O-(3,4-Di-O-acetyl-2-deoxy-2-fuoro-α-L-fucopyranosyl)trichloroacetimidate | 249566-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(3,4-Di-O-acetyl-2-deoxy-2-fuoro-α-L-fucopyranosyl)trichloroacetimidate
• CAS: 249566-77-6
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₃FNO₆
• 分子量: 394.612
• InChiKey: OYWWHPLCEFBEFQ-SGZWNVLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine allyl ester 、 O-(3,4-Di-O-acetyl-2-deoxy-2-fuoro-α-L-fucopyranosyl)trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到O³-(3,4-Di-O-acetyl-2-deoxy-2-fuoro-α-L-fucopyranosyl)-N²-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-serine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2-Deoxy-2-Fluoro-Glycosyl)Amino-Acids

  摘要：

  描述了各种(2-脱氧-2-氟-糖基)氨基酸的合成。这种新型的酸稳定糖缀合物可以通过糖醛的亲电氟化来获得，然后与合适的受保护的丝氨酸和天冬氨酸衍生物偶联。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2850
• 作为产物：
  描述：

  2,6-脱水-1,5-二脱氧-L-阿拉伯-己-5-烯糖二乙酸酯 在 potassium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-(3,4-Di-O-acetyl-2-deoxy-2-fuoro-α-L-fucopyranosyl)trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2-Deoxy-2-Fluoro-Glycosyl)Amino-Acids

  摘要：

  描述了各种(2-脱氧-2-氟-糖基)氨基酸的合成。这种新型的酸稳定糖缀合物可以通过糖醛的亲电氟化来获得，然后与合适的受保护的丝氨酸和天冬氨酸衍生物偶联。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2850