2-(4-乙氧基苯基)苯并[d]恶唑 | 212758-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-乙氧基苯基)苯并[d]恶唑
• 英文名称: 2-(4-ethoxyphenyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(4-Ethoxyphenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 212758-51-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: SCYHOVDEYCBQBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(4-乙氧基苯基)苯并[d]恶唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡咯与芳香族三氮烯的直接C2-芳基化。

  摘要：

  使用1-芳基三氮烯作为芳基试剂，开发了一种高效的钯在C2-位上的唑催化芳基化反应。恶唑，噻唑，咪唑，1,3,4-恶二唑和恶唑啉等恶唑可与1-芳基三氮杂苯平稳地反应生成相应的产物，收率良好至极好，并且各种取代方式都可耐受该反应。

  DOI：

  10.1039/c9ob01883b

文献信息

• Mixed N-heterocycles/N-heterocyclic carbene palladium(II) allyl complexes as precatalysts for direct arylation of azoles with aryl bromides
  作者：Jin Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.031

  日期：2019.4

  A series of mixed N-heterocycles/N-heterocyclic carbene palladium(II) allyl complexes with general formula [(NHC)Pd(η3-allyl)]2(μ2-N-heterocycles)(BF4)2 were prepared in one pot based on anion metathesis of (NHC)Pd(η3-allyl)Cl complexes and then ligand replacement with N-heterocycles [N-heterocycles = pyrazine (pyz), 4,4′-bipyridine (bpy) and trans-4,4′-bipyridylethylene (bpe)]. The solid-state structures

  一系列的混合Ñ -heterocycles / Ñ -杂环卡宾钯（II）与通式烯丙基配合物[（NHC）的Pd（η 3 -烯丙基）] 2（μ 2 - Ñ -heterocycles）（BF 4）2在制备一锅基于（NHC）的Pd（的阴离子置换η 3 -烯丙基）氯复合物和配体，然后替换ñ -heterocycles [ ñ -heterocycles =吡嗪（PYZ），4,4'-联吡啶（BPY）和反式-4，4′-联吡啶乙烯（bpe）]。固态结构显示双核结构，其中两个钯（II）中心通过桥连的N杂环结合在一起。初步研究了所得配合物作为唑类与芳基溴化物直接进行C H键芳基化的前催化剂。
• Synthesis of N-heterocyclic carbene-PdCl-[(2-Pyridyl)alkyl carboxylate] complexes and their catalytic activities towards arylation of (benzo)oxazoles with aryl bromides
  作者：Wei Chen、Jin Yang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.07.029

  日期：2018.10

  diffraction. The catalytic performance of the complexes was screened and the obtained palladium (II) complexes shown effective catalytic activities for direct arylation of (benzo)oxazoles with aryl bromides. Moreover, the 2-(pyridin-2-yl)acetate stabilized NHC–Pd complexes were more efficient than the 3-(pyridin-2-yl)propanoate stabilized NHC–Pd analogues. Further studies exhibited that 2-(pyridin-2-yl)acetate

  通过[Pd（μ- Cl）（Cl）（NHC）] 2的桥裂解反应可以方便地合成四种定义明确的N-杂环卡宾-PdCl-[（2-吡啶基）烷基羧酸盐]络合物（2-吡啶基）烷基羧酸[2-（吡啶-2-基）乙酸和3-（吡啶-2-基）丙酸]。新的络合物已通过NMR，元素分析，HR-MS和X射线单晶衍射进行了全面表征。筛选了配合物的催化性能，并且所获得的钯（II）配合物显示出对（苯并）恶唑与芳基溴化物直接芳基化的有效催化活性。此外，乙酸2-（吡啶-2-基）稳定的NHC-Pd复合物比3-（吡啶-2-基）丙酸稳定的NHC-Pd类似物更有效。进一步的研究表明，乙酸2-（吡啶-2-基）乙酸酯作为辅助配体在反应条件下很容易脱羧并转化为2-甲基吡啶。
• 一种2-苯基苯并噁唑类化合物的合成方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN107382895B

  公开（公告）日：2019-09-27

  本发明提供了一种2‑苯基苯并噁唑类化合物的合成方法，利用纳米氧化铜催化苯并噁唑和端基炔直接反应制备2‑苯基苯并噁唑类化合物，合成方法简单，原料易得，成本低，操作较为方便，效率高，适合多种反应底物，且催化剂能够回收再利用。与现有技术相比，本发明使用的纳米氧化铜催化剂简单易制，性能稳定，催化效果良好且能回收利用；原料苯并噁唑和端基炔烃进行反应，反应条件温和，不需要使用贵金属或强污染性金属试剂；此反应体系成本低廉，简单高效，环境友好，能够合成高产率的2‑苯基苯并噁唑类化合物，有利于工业生产。
• Palladium(II) Immobilized Onto the Glucose Functionalized Magnetic Nanoparticle as a New and Efficient Catalyst for the One-pot Synthesis of Benzoxazoles
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Vahid Saberi、Sepideh Kalhor、Nazila Veisi

  DOI：10.1002/aoc.4240

  日期：2018.4

  Palladium(II) have been immobilized into the nano magnetic Fe3O4 which was functionalized with glucose in order to achieve a one‐pot synthesis of 2‐substituted benzoxazole derivatives with high yields in the diverse range of organic solvents. The nano catalyst is highly dispersive in polar solvents and can be easily recovered and reused for 6 runs without significant loss of its activity. Finally,

  钯（II）已被固定在纳米磁性的Fe 3 O 4中，并用葡萄糖对其进行了功能化，以便在各种有机溶剂中以高收率一次合成2取代的苯并恶唑衍生物。纳米催化剂在极性溶剂中具有高度分散性，可以轻松回收并重复使用6次，而不会显着降低其活性。最后，通过FT-IR，TGA，CHN，SEM，EDX和原子吸收光谱对催化剂进行了全面表征。
• Efficient Cu-catalyzed intramolecular <i>O</i>-arylation for synthesis of benzoxazoles in water
  作者：Yanling Tang、Minxin Li、Hui Gao、Gaoxiong Rao、Zewei Mao

  DOI：10.1039/d0ra00570c

  日期：——

  An efficient method was developed for synthesis of benzoxazoles by Cu-catalyzed intramolecular O-arylation of o-halobenzanilides in water. This strategy provides several advantages, such as high yields, water as a green solvent and functional groups tolerance.

  开发了一种通过铜催化的邻卤代苯甲酰苯胺在水中的分子内O-芳基化合成苯并恶唑的有效方法。这种策略提供了几个优点，例如高产率、水作为绿色溶剂和官能团耐受性。