O¹-methyl-α-L-sorbopyranose | 20746-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O¹-methyl-α-L-sorbopyranose
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-2-(methoxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 20746-85-4
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: RPSBSNVSOQMUMB-BNHYGAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-3a-methoxymethyl-2,2-dimethyl-(3aS,5S,6R,6aS)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 盐酸 作用下， 生成 O¹-methyl-α-L-sorbopyranose
  参考文献：
  名称：

  L-山梨糖的乙酰化机制

  摘要：

  提出L-山梨糖丙酮化反应机理如下：（注：图示省略）2,3:4,6-二-O-缩醛（呋喃糖）（Ⅱ）。吡喃糖到呋喃糖的环转化（I→II）通过酮型中间体 Vk 和 VIk 进行；VIk 是通过丙酮化试剂优先攻击 Vk 的 C6 处的伯羟基，然后与 C4 处的羟基环化而形成的。从 1-O-甲基-(X) 和 1,6-二-O-甲基-L-山梨糖 (XVIII) 的缩醛化成功获得的酮型中间体的分离有力地支持了上述机制。这种丙酮化机制也可用于 I 的其他缩醛化；然而，在苯亚甲基化的情况下，反应可能通过 1,3-O-缩醛（吡喃糖）\rightleftarrows1 的途径进行，

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.2648