N-(1,3-dioxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetamide | 29328-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(1,3-dioxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(1,3-dioxo-2-phenyl-indan-2-yl)-acetamide；N-(1,3-Dioxo-2-phenyl-indan-2-yl)-acetamid；2-Acetamino-2-phenyl-indandion-(1.3)
• CAS: 29328-05-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: KYETWEZKTILHDU-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-dioxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 [Rh(cod)2]SbF6 、 氢气 、 草酰氯单乙酯 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (R)-N-(1-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用醚桥联苯二膦配体 Rh 催化的 α-乙酰氨基-1,3-茚满二酮对映选择性不对称氢化

  摘要：

  新型轴向手性联苯二膦配体E n m -BridgePhos，在联苯主链的5,5′-位上带有醚链桥，已被开发并成功应用于Rh催化的α-acetamido-1的对映选择性不对称氢化反应,3-茚满二酮，以高产率（高达 97%）提供手性 α-乙酰氨基-β-羟基苯并环戊酮，并具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。该反应可以在克级规模上进行，相应的产物可作为合成手性螺苄基异喹啉生物碱类似物的重要中间体。晶体结构分析和DFT计算均表明E nm -BridgePhos-Rh配合物的大二面角与优异的对映选择性密切相关。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07509
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-苯-1,3-茚二酮 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(1,3-dioxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用醚桥联苯二膦配体 Rh 催化的 α-乙酰氨基-1,3-茚满二酮对映选择性不对称氢化

  摘要：

  新型轴向手性联苯二膦配体E n m -BridgePhos，在联苯主链的5,5′-位上带有醚链桥，已被开发并成功应用于Rh催化的α-acetamido-1的对映选择性不对称氢化反应,3-茚满二酮，以高产率（高达 97%）提供手性 α-乙酰氨基-β-羟基苯并环戊酮，并具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。该反应可以在克级规模上进行，相应的产物可作为合成手性螺苄基异喹啉生物碱类似物的重要中间体。晶体结构分析和DFT计算均表明E nm -BridgePhos-Rh配合物的大二面角与优异的对映选择性密切相关。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07509

文献信息

• Wanag; Walbe, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1448,1452
  作者：Wanag、Walbe

  DOI：——

  日期：——