1,3,4,5-Tetramethyl-2-selenoimidazolin | 151483-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3,4,5-Tetramethyl-2-selenoimidazolin
• 英文别名: 1,3,4,5-tetramethylimidazole-2-selenone；1,3,4,5-tetramethylimidazol-2-selone；1,3,4,5-tetramethylimidazole-2-selone
• CAS: 151483-93-1
• 化学式: C₇H₁₂N₂Se
• 分子量: 203.146
• InChiKey: DOCWCORXHLOLNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-Tetramethyl-2-selenoimidazolin 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZUR OXIDATION VON 2-SELENOIMIDAZOLINEN MIT IOD¹

  摘要：

  The stepwise oxidation of 2-selenoimidazolines (1) under bar(TmSe; Im=1,3-dihydro-1,3,4,5-tetraalkyl-2H-imidazol-2-ylidene) leads to a series of carbene stabilised selenium iodine compounds whose composition depend from the stoichiometry and the substituents at the nitrogen atoms. No diselenides or selenium(IV) compounds have been detected. The X-ray structures of the compounds [ImSeSeIm](2+) (3c), (ImSeI(2))(2)I-2 (5c) and (ImSeI)I-3 (6b) are reported.

  DOI：

  10.1080/10426509608046366
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-tetramethylimidazolium iodide 在 selenium 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到1,3,4,5-Tetramethyl-2-selenoimidazolin
  参考文献：
  名称：

  从 77Se 核磁共振参数确定 N-杂环卡宾的配体性质

  摘要：

  已经测量了一系列 NHC-硒加合物的 1JCSe 耦合常数，并用于建立与相应卡宾的 σ-供体强度的相关性。对于酰胺卡宾的子类，1JCSe 值显示出高供体容量，这与 DFT 计算的 HOMO 能量所暗示的非常相反。唑鎓型 NHC 前体中 C-2 原子的 1JCH 耦合常数更容易获得，并显示出与 1JCSe 耦合常数相同的趋势。此外，使用 77Se 化学位移来确定 π-酸度已扩展到更广泛的衍生物，即 1·Se–22·Se。与从红外光谱得出的托尔曼电子参数相比，δ(77Se) 方法具有更高的分辨率，这证明了咖啡因衍生的双卡宾 19。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500174

文献信息

• Steric Properties of <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbenes affect the Performance of Electronic Probes
  作者：Christopher Barnett、Marcus L. Cole、Jason B. Harper

  DOI：10.1002/ejic.202100796

  日期：2021.12.21

  Size matters. The impact of the size of the N-substituents of N-heterocyclic carbenes on two common NMR based electronic probes has been investigated, highlighting that care must be taken to ensure the probe gives meaningful information of the ligand properties. That is, make sure you measure what you want.

  尺寸很重要。已经研究了N-杂环卡宾的N-取代基大小对两种常见的基于 NMR 的电子探针的影响，强调必须注意确保探针提供有意义的配体特性信息。也就是说，确保你衡量你想要什么。
• N‐Heterocyclic Carbene Adducts of Phenyldioxophosphorane and Its Heavier Sulfur and Selenium Analogues
  作者：Dirk Bockfeld、Thomas Bannenberg、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1002/ejic.201700494

  日期：2017.8.2

  determination of their molecular structures by single-crystal X-ray diffraction analyses. For the adducts of the sterically more demanding carbenes 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2-ylidene (IMes) and 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene (IPr), the reactions with dioxygen afforded the phenyldioxophosphorane complexes (IMes)PO2Ph and (IPr)PO2Ph, and their X-ray diffraction crystal structures

  报道了 N-杂环卡宾-苯基膦亚基加合物 (NHC)PPh 与分子氧、元素硫或硒的反应。对于 NHC = 1,3,4,5-四甲基咪唑啉-2-亚基 (IMe)，苯基二氧代正膦 (PhPO2)、苯基二硫代正膦 (PhPS2) 和苯基二硒氧代正膦 (PhPSE2) 的相应配合物 (IMe)PE2Ph 被分离并充分表征，包括测定通过单晶 X 射线衍射分析它们的分子结构。对于空间要求更高的卡宾 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑啉-2-亚基（IMes）和 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚基（ IPr)，与双氧反应生成苯基二氧代正膦配合物 (IMes)PO2Ph 和 (IPr)PO2Ph，并建立了它们的 X 射线衍射晶体结构。相比之下，
• Preparation and Characterization of P₂ BCh Ring Systems (Ch=S, Se) and Their Reactivity with N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Cameron M. E. Graham、Clément R. P. Millet、Amy N. Price、Juuso Valjus、Michael J. Cowley、Heikki M. Tuononen、Paul J. Ragogna

  DOI：10.1002/chem.201704337

  日期：2018.1.12

  Four‐membered rings with a P2BCh core (Ch=S, Se) have been synthesized by the reaction of phosphinidene chalcogenide (Ar*P=Ch) and phosphaborene (Mes*P=BNR2). The mechanistic pathways towards these rings are explained by detailed computational work that confirmed the preference for the formation of P−P, not P−B, bonded systems, which seems counterintuitive given that both phosphorus atoms contain bulky

  通过次膦硫属元素化物（Ar * P = Ch）和磷杂环丁烯（Mes * P = BNR 2）的反应合成了具有P 2 BCh核的四元环（Ch = S，Se ）。通过详细的计算工作解释了通向这些环的机制途径，这些工作证实了形成P-P而不是P-B键合体系的偏好，鉴于两个磷原子都含有庞大的配体，这似乎是违反直觉的。新合成的杂环以及已知的（RPCh）n个环的反应性（n= 2，3），是通过添加N-杂环卡宾来探测的，这表明所有研究的化合物都可以充当低配位磷物种的来源。
• Kuhn, Norbert; Henkel, Gerald; Kratz, Thomas, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 7, p. 973 - 977
  作者：Kuhn, Norbert、Henkel, Gerald、Kratz, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Kuhn, Norbert; Kratz, Thomas; Henkel, Gerald, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 5, p. 849 - 852
  作者：Kuhn, Norbert、Kratz, Thomas、Henkel, Gerald

  DOI：——

  日期：——