methyl (2E)-4-{[(1R)-1-(bromomethyl)-3-phenyl-propyl]oxy}but-2-enoate | 861389-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E)-4-{[(1R)-1-(bromomethyl)-3-phenyl-propyl]oxy}but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-[(2R)-1-bromo-4-phenylbutan-2-yl]oxybut-2-enoate
• CAS: 861389-17-5
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₃
• 分子量: 327.218
• InChiKey: IVKIQADZLJPBHR-LHRNQBEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-4-{[(1R)-1-(bromomethyl)-3-phenyl-propyl]oxy}but-2-enoate 、 2-碘苯甲醚 在 palladium diacetate 降冰片烯 、 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以64%的产率得到methyl (2Z)-[(4R)-9-methoxy-4-(2-phenylethyl)-4,5-dihydro-3-benzoxepin-1(2H)-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的顺序烷基化-烯基化反应：在多官能化稠合芳环合成中的应用

  摘要：

  报道了通过串联钯催化的芳族取代分子内Heck序列由芳基碘化物和溴烯酸酯合成多官能化稠合的芳族碳和杂环。在85°C的CH 3 CN中，在降冰片烯和Cs 2 CO 3存在下，使用Pd（OAc）2和三-2-呋喃基膦（TFP），可以得到多种官能化的双环和三环稠合芳环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.128
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 magnesium sulfate 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (2E)-4-{[(1R)-1-(bromomethyl)-3-phenyl-propyl]oxy}but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的顺序烷基化-烯基化反应：在多官能化稠合芳环合成中的应用

  摘要：

  报道了通过串联钯催化的芳族取代分子内Heck序列由芳基碘化物和溴烯酸酯合成多官能化稠合的芳族碳和杂环。在85°C的CH 3 CN中，在降冰片烯和Cs 2 CO 3存在下，使用Pd（OAc）2和三-2-呋喃基膦（TFP），可以得到多种官能化的双环和三环稠合芳环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.128