methyl 2-bromo-3-(3'-nitro-1',5'-dioxaspiro[5.5]undecan-3'-yl)propanoate | 497925-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-(3'-nitro-1',5'-dioxaspiro[5.5]undecan-3'-yl)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-bromo-3-(3-nitro-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)propanoate
• CAS: 497925-47-0
• 化学式: C₁₃H₂₀BrNO₆
• 分子量: 366.209
• InChiKey: DVVSDBDVFLWKCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-3-(3'-nitro-1',5'-dioxaspiro[5.5]undecan-3'-yl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium trifluoroacetate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、800.0 kPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 1-[(3S)-5,5-bis(hydroxymethyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-branched-chain azaisonucleosides via Michael addition of 5-nitro-2,2-pentamethylene-1,3-dioxane to methyl 2-bromoacrylate

  摘要：

  Michael reaction of 2,2-pentamethylene-5-nitro-1,3-dioxane 1 with methyl 2-bromoacrylate, generated in situ from methyl 2,3-dibromopropanoate and triethylamine, afforded alpha-bromo-gamma-nitroester 3, which was readily converted into various 5,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine analogues of nucleosides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02012-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴丙酸甲酯 、 3-硝基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到methyl 2-bromo-3-(3'-nitro-1',5'-dioxaspiro[5.5]undecan-3'-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Mironiuk-Puchalska; Kolaczkowska; Sas, Polish Journal of Chemistry, 2008, vol. 82, # 8, p. 1553 - 1560

  摘要：

  DOI：