3-(β-D-ribofuranosyl)-6-chloro-3,4-dihydro-4-hydroxy-2H-benz[e]-1,3-oxazine-2-thione | 1140334-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(β-D-ribofuranosyl)-6-chloro-3,4-dihydro-4-hydroxy-2H-benz[e]-1,3-oxazine-2-thione
• CAS: 1140334-04-8
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₆S
• 分子量: 347.776
• InChiKey: MAWCGVICVHJZLA-JIPOKYKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  584.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  102.62
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ribofuranosylthiourea 、 5-氯代水杨醛 在 Montmorillonite K-10 clay 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到3-(β-D-ribofuranosyl)-6-chloro-3,4-dihydro-4-hydroxy-2H-benz[e]-1,3-oxazine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Mineral Supported Facile Synthesis of Novel 4-Hydroxybenzoxazin-2-ThioneN-Nucleosides

  摘要：

  One-pot montmorillonite K-10 clay-supported reactions of substituted/unsubstituted salicylaldehyde and ribosyl/deoxyribosyl thioureas expeditiously yielded novel N-nucleosides, 4-hydroxy-3,4-dihydro-3-(beta-D-ribofuranosyl or beta-D-2'-deoxyribofuranosyl)-2 ''-benz[e]-1,3-oxazin-2-thione via cycloisomerization of aldehyde intermediate under solvent-free microwave irradiation conditions.

  DOI：

  10.1080/15257770802258042