(-)-N-t-butoxycarbonyl-3-(4-methylphenyl)-3-hydroxy-2-oxindole | 1422007-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-N-t-butoxycarbonyl-3-(4-methylphenyl)-3-hydroxy-2-oxindole
• 英文别名: (+)-N-t-butoxycarbonyl-3-(4-methylphenyl)-3-hydroxy-2-oxindole
• CAS: 1422007-75-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: RTEWUDHNMSOHTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-t-butoxycarbonyl-3-(4-methylphenyl)-3-hydroxy-2-oxindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 3-(4-methylphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles

  摘要：

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c4cc01631a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-methylphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到(-)-N-t-butoxycarbonyl-3-(4-methylphenyl)-3-hydroxy-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  A catalytic, mild and efficient protocol for the C-3 aerial hydroxylation of oxindoles

  摘要：

  A mild, high yielding approach to C-3 hydroxylated oxindoles using catalytic quantities of tetrabutylammonium fluoride and air as the stoicheiometric oxidant is reported over a wide range of substitution patterns. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.083

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Enantioselective Hydroxylation Reactions of Oxindoles and β-Keto Esters Using DBFOX Ligand
  作者：Takehisa Ishimaru、Norio Shibata、Jun Nagai、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1021/ja0668825

  日期：2006.12.1

  enantioselective hydroxylation reaction of both 3-aryl and 3-alkyl-2-oxindoles using the DBFOX-Zn(II) complex, leading to pharmaceutically important chiral 3-hydroxy-2-oxindoles was described. The structure of oxidant was found to play an important role to increase the enantioselectivity. The methodology has successfully applied to the highly enantioselective hydroxylation of beta-keto esters using the DBFOX-Ni(II)

  描述了使用 DBFOX-Zn(II) 配合物对 3-芳基和 3-烷基-2-羟吲哚进行的第一次催化对映选择性羟基化反应，产生了具有药学意义的手性 3-羟基-2-羟吲哚。发现氧化剂的结构在提高对映选择性方面起着重要作用。该方法已成功应用于使用 DBFOX-Ni(II) 配合物对 β-酮酯进行高度对映选择性羟基化。