O-3)-O-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl>-trichloracetimidat | 122080-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-3)-O-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl>-trichloracetimidat
• CAS: 122080-07-3
• 化学式: C₄₀H₅₃Cl₃N₂O₂₅
• 分子量: 1068.22
• InChiKey: ADLVHIALGZAGPC-XWCOZWSISA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethoxycarbonyloctyl-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 O-3)-O-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl>-trichloracetimidat 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到8-ethoxycarbonyloctyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  [9V型肺炎链球菌荚膜多糖四糖单元的合成]。

  摘要：

  在合成8-甲氧基羰基辛基O-（α-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（β-D-吡喃葡糖基）-（1 ---- 4）-α-D-吡喃葡糖苷，它代表肺炎链球菌9V型荚膜多糖的成分，关键步骤是偶联α -D-Galp-（1 ---- 3）-β-D-ManpNAc-（1 ---- 4）-D-Glc作为带有8-乙氧基-羰基辛基6-O-乙酰基-2,3的糖基供体通过使用亚氨酸酯方法将-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷作为糖基受体。在该糖苷化反应中只能使用三糖的β-亚氨酸酯，以高产率立体选择性地产生四糖。三糖的α-亚氨酸酯导致亚氨酸酯基团的水解。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84034-0
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α,β-D-glucopyranose 、 三氯乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以21%的产率得到O-3)-O-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl>-trichloracetimidat
  参考文献：
  名称：

  [9V型肺炎链球菌荚膜多糖四糖单元的合成]。

  摘要：

  在合成8-甲氧基羰基辛基O-（α-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（β-D-吡喃葡糖基）-（1 ---- 4）-α-D-吡喃葡糖苷，它代表肺炎链球菌9V型荚膜多糖的成分，关键步骤是偶联α -D-Galp-（1 ---- 3）-β-D-ManpNAc-（1 ---- 4）-D-Glc作为带有8-乙氧基-羰基辛基6-O-乙酰基-2,3的糖基供体通过使用亚氨酸酯方法将-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷作为糖基受体。在该糖苷化反应中只能使用三糖的β-亚氨酸酯，以高产率立体选择性地产生四糖。三糖的α-亚氨酸酯导致亚氨酸酯基团的水解。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84034-0