ethyl (E,6R)-2-acetyl-7-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-6-methylhept-2-en-4-ynoate | 1374774-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,6R)-2-acetyl-7-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-6-methylhept-2-en-4-ynoate
• CAS: 1374774-40-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: RCVWKSJECOWUJD-HHRAFODBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 ethyl (E,6R)-2-acetyl-7-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-6-methylhept-2-en-4-ynoate 在 silver nitrate 作用下， 生成 ethyl (S,E)-5-(3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-methoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate 、 (4R,5S,7R,8S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,7-dimethylnon-1-en-5-yl carbonochloridate
  参考文献：
  名称：

  An Approach to exo-Enol Ether - Cyclic Ketal Structures Found in Marine Cembranoids, Based on Silver-Assisted Cyclisations of Enynone Precursors

  摘要：

  用 AgNO3 处理(E)-烯酮 17 在甲醇中的溶液会导致环化并分离出取代的呋喃 25，收率大于 95%，而不是预期的外烯醇醚环酮结构 24。相比之下，对相关的取代烯酮 20 进行类似的银介导环化反应，可得到外烯醇醚环酮结构 28（50%）和取代呋喃 29（45%）。这些银辅助烯酮环化反应的结果与早先对呋喃环氧化物（例如 7）进行的酸催化反应研究进行了比较和对比，后者也能生成外烯醇醚环酮（即 1）和取代的呋喃甲醇产物（即 10）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290363
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpent-2-yne-1,4-diol 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E,6R)-2-acetyl-7-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-6-methylhept-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  An Approach to exo-Enol Ether - Cyclic Ketal Structures Found in Marine Cembranoids, Based on Silver-Assisted Cyclisations of Enynone Precursors

  摘要：

  用 AgNO3 处理(E)-烯酮 17 在甲醇中的溶液会导致环化并分离出取代的呋喃 25，收率大于 95%，而不是预期的外烯醇醚环酮结构 24。相比之下，对相关的取代烯酮 20 进行类似的银介导环化反应，可得到外烯醇醚环酮结构 28（50%）和取代呋喃 29（45%）。这些银辅助烯酮环化反应的结果与早先对呋喃环氧化物（例如 7）进行的酸催化反应研究进行了比较和对比，后者也能生成外烯醇醚环酮（即 1）和取代的呋喃甲醇产物（即 10）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290363