(3Z,5Z)-4-ethyl-3,6-diiododeca-3,5-diene | 119244-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (3Z,5Z)-4-ethyl-3,6-diiododeca-3,5-diene
• CAS: 119244-84-7
• 化学式: C₁₂H₂₀I₂
• 分子量: 418.1
• InChiKey: CKEYLGASELIECH-HWAYABPNSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化亚铜 、 (3Z,5Z)-4-ethyl-3,6-diiododeca-3,5-diene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(2Z,4Z)-5-butyl-2,3-diethylhexa-2,4-dienedinitrile
  参考文献：
  名称：

  立体定义的多取代1,4-二氰基和1-氰基-1,3-丁二烯的高效合成及其与有机锂试剂的反应。

  摘要：

  立体定义的多取代的1-氰基和1,4-二氰基-1,3-丁二烯衍生物从相应的单卤代和二卤代丁二烯和CuCN中以优异的产率获得了分离的产物。该反应以高的立体选择性进行并且保留了起始卤代丁二烯的立体化学。通过它们与有机锂试剂的反应证明了对如此获得的1-氰基和1，4-二氰基-1，3-丁二烯衍生物的效用的研究。由1-氰基-4-卤代-1,3-丁二烯和有机锂试剂以高收率形成2H-吡咯或亚氨基环戊二烯衍生物。当用有机锂试剂处理1,4-二氰基-1,3-丁二烯，然后用亲电试剂捕集时，进行了串联反应，从而以优异的收率得到了2H-吡咯基腈。减少1,4-dicyano-1，

  DOI：

  10.1002/chem.200700028
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碘 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(3Z,5Z)-4-ethyl-3,6-diiododeca-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Remarkable effect of copper chloride on diiodination of zirconacyclopentadienes

  摘要：

  Treatment of zirconacyclopentadienes with two equiv of iodine in THF in the presence of 1.0 equiv of CuCl gave diiododienes in good to high yields without formation of monoiododienes. This is in sharp contrast to the case without CuCl which afforded monoiododienes as major products. For zirconacyclopentenes. CuCl was also effective but the use of ICl was more practical. When zirconacyclopentenes were treated with 2 equiv of ICl, only diiodination products were formed. Preparation of silacyclopentadienes or spiro compounds using the diidodienes was demonstrated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00835-6

文献信息

• Selective, zirconium-mediated cross-coupling of alkynes: the synthesis of isomerically pure 1,3-dienes and 1,4-diiodo-1,3-dienes
  作者：Stephen L. Buchwald、Ralph B. Nielsen

  DOI：10.1021/ja00190a021

  日期：1989.4