diethyl 1-allyl-2-oxoindolin-3-yl phosphate | 1399215-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-allyl-2-oxoindolin-3-yl phosphate
• 英文别名: (1-Allyl-2-oxoindolin-3-yl)diethylphosphate；diethyl (2-oxo-1-prop-2-enyl-3H-indol-3-yl) phosphate
• CAS: 1399215-00-9
• 化学式: C₁₅H₂₀NO₅P
• 分子量: 325.301
• InChiKey: AEHAITDXWQACMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-allyl-2-oxoindolin-3-yl phosphate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-allyl-3-chloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙基黄原酸钾介导的 3-氯吲哚二聚化：异靛蓝的合成

  摘要：

  描述了一种由乙基黄原酸钾促进的 3-氯羟吲哚的新型二聚化以获得异靛蓝衍生物。反应在室温下很容易在很短的反应时间内进行。一项机理研究表明，3-氯羟吲哚最初转化为O-乙基S- (2-oxo-2,3-dihydro-1 H -indol-3-yl) dithiocarbonate，随后发生二聚化并消除二硫化碳。在几乎所有情况下，分析纯的异靛蓝都以中等至良好的收率分离，无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1055/a-1784-2304
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 二乙基亚磷酸氢酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 diethyl 1-allyl-2-oxoindolin-3-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  乙基黄原酸钾介导的 3-氯吲哚二聚化：异靛蓝的合成

  摘要：

  描述了一种由乙基黄原酸钾促进的 3-氯羟吲哚的新型二聚化以获得异靛蓝衍生物。反应在室温下很容易在很短的反应时间内进行。一项机理研究表明，3-氯羟吲哚最初转化为O-乙基S- (2-oxo-2,3-dihydro-1 H -indol-3-yl) dithiocarbonate，随后发生二聚化并消除二硫化碳。在几乎所有情况下，分析纯的异靛蓝都以中等至良好的收率分离，无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1055/a-1784-2304

文献信息

• Lanthanide amide-catalyzed one-pot functionalization of isatins: synthesis of spiro[cyclopropan-1,3′-oxindoles] and 2-oxoindolin-3-yl phosphates
  作者：Cheng Peng、Jiaojiao Zhai、Mingqiang Xue、Fan Xu

  DOI：10.1039/c7ob00640c

  日期：——

  Lanthanide amide-catalyzed one-pot reaction of isatins, dialkyl phosphite, and activated alkenes was developed and a series of spiro[cyclopropan-1,3′-oxindoles] were obtained in moderate to excellent yields. The reaction is stereoselective and the two substituents at the 2 and 3-positions of the cyclopropane in the major product are in the trans configuration. A four-step mechanism involving the Pudovik

  开发了镧系元素酰胺催化的靛红，亚磷酸二烷基酯和活化烯烃的单锅反应，并以中等至极好的收率获得了一系列螺[cyclopropan-1,3'-oxindoles]。该反应是立体选择性的，并且主要产物中环丙烷的2位和3位的两个取代基为反式构型。提出了涉及Pudovik反应，Brook重排，Michael加成和分子内亲核取代的四步机理，并在该过程中使用了umpolung策略。
• Lanthanide amides [(Me3Si)2N]3Ln(µ-Cl)Li(THF)3-catalyzed phospho-aldol-brook rearrangement reaction of dialkyl phosphites with isatins
  作者：Lu Wang、Zhigang Yao、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1002/hc.21036

  日期：——

  The tetracoordinated lanthanide amides [(Me3Si)2N]3Ln(µ-Cl)Li(THF)3 were found to serve as highly active catalysts for the phospho-Aldol-Brook rearrangement reaction of various dialkyl phosphites and isatins. The reactions produced dialkyl 2-oxoindolin-3-yl phosphates in good to excellent yields in the presence of 1 mol% [(Me3Si)2N]3La(µ-Cl)Li(THF)3 at room temperature within 5 min. A mechanism for

  发现四配位镧系元素酰胺 [(Me3Si)2N]3Ln(μ-Cl)Li(THF)3 可作为高活性催化剂，用于各种亚磷酸二烷基酯和靛红的 phospho-Aldol-Brook 重排反应。在室温下，在 1 mol% [(Me3Si)2N]3La(μ-Cl)Li(THF)3 存在下，该反应在 5 分钟内以良好至极好的产率生成了二烷基 2-氧代吲哚啉-3-基磷酸酯。提出了这种高效过程的机制。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:449–456, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21036