4(3H)-喹唑啉酮,3-[(1S)-1-苯基乙基]- | 170623-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4(3H)-喹唑啉酮,3-[(1S)-1-苯基乙基]-
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-[(S)-α-methylbenzyl]-4-quinazolinone
• 英文别名: (S)-3-(1-phenylethyl)quinazolin-4(3H)-one；3-[(1S)-1-phenylethyl]quinazolin-4-one
• CAS: 170623-28-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: SCHNXFGSEUTJIY-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(3H)-喹唑啉酮,3-[(1S)-1-苯基乙基]- 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~115.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 (1R,2R)-2-氨基环己甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure cis- and trans-2-aminocyclohexane-1-carboxylic acids from octahydroquinazolin-4-ones

  摘要：

  The chemoselective and diastereoselective hydrogenation of 2,3-dibydro-3-[(S)-alpha-methylbenzyl]-4-quinazolinone 2 affords octahydroquinazolinones cis-3 and cis-4. Epimerization of cis-3 and cis-4 using t-BuO-K+ produces trans-5 and trans-6, respectively. Hydrolysis with HCl of these octahydroquinazolinones leads to the free, enantiomerically pure, cis- and trans-2-aminocyclohexane-1-carboxylic acids 7-10. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.032
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4(3H)-喹唑啉酮,3-[(1S)-1-苯基乙基]-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure cis- and trans-2-aminocyclohexane-1-carboxylic acids from octahydroquinazolin-4-ones

  摘要：

  The chemoselective and diastereoselective hydrogenation of 2,3-dibydro-3-[(S)-alpha-methylbenzyl]-4-quinazolinone 2 affords octahydroquinazolinones cis-3 and cis-4. Epimerization of cis-3 and cis-4 using t-BuO-K+ produces trans-5 and trans-6, respectively. Hydrolysis with HCl of these octahydroquinazolinones leads to the free, enantiomerically pure, cis- and trans-2-aminocyclohexane-1-carboxylic acids 7-10. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.032

文献信息

• Glyoxylic acid in the reaction of isatoic anhydride with amines: a rapid synthesis of 3-(un)substituted quinazolin-4(3H)-ones leading to rutaecarpine and evodiamine
  作者：K. Raghavendra Rao、Akula Raghunadh、Ramamohan Mekala、Suresh Babu Meruva、T.V. Pratap、T. Krishna、Dipak Kalita、Eppakayala Laxminarayana、Bagineni Prasad、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.011

  日期：2014.10

  A dual reactant/catalyst role of glyoxylic acid in the reaction of isatoic anhydride with various amines afforded a novel, robust and rapid synthesis of 3-(un)substituted quinazolin-4(3H)-ones. This metal catalyst-free reaction proceeds via an unusual and unexpected cleavage of C–C bond. A shorter and common route to two alkaloids, that is, rutaecarpine and evodiamine is also accomplished.

  乙醛酸在isatoic酸酐与各种胺的反应中的双重反应物/催化剂作用提供了一种新颖，稳定和快速的3-（未）取代的喹唑啉-4（3 H）-酮的合成方法。这种无金属催化剂的反应是通过不寻常且出乎意料的C–C键断裂而进行的。还可以实现一条较短且常见的途径来获得两种生物碱，即芸香芸香碱和依夫二胺。
• Synthesis, NMR and Crystallographic Studies of 2-Substituted Dihydroquinazolinones Derived from (S)-Phenylethylamine
  作者：Jaime Escalante、Claudia Ortíz-Nava、Patricia Flores、Jaime Priego、Cirilo García-Martínez

  DOI：10.3390/12020173

  日期：——

  before their NMR spectra in CDCl3 solutions were recorded. The detection of the low energy conformation of O=C-N-phenethyl segment in solution allowed the correlation of the NMR data with the configuration of newly stereogenic carbon C-2; thus, one diastereomer was labeled SS while the other was RS. Configurations determined by the NMR method were corroborated by X-ray diffraction analysis. X-ray structures

  通过靛红酸酐酰胺化制备 2,3-二氢-3-[(S)-1-苯乙基]喹唑啉酮和一些带有异丙基、邻硝基苯基和对硝基苯基的新型 2-取代衍生物，收率 40-90% (S)-苯乙胺，然后分别与原甲酸三乙酯、异丙醛、邻硝基苯甲醛和对硝基苯甲醛缩合。通过使用异丙醛、邻硝基或对硝基苯甲醛获得的两种2-取代的二氢喹唑啉酮，在记录它们在CDCl3溶液中的NMR谱之前进行分离和纯化。溶液中 O=CN-苯乙基片段的低能构象的检测允许将 NMR 数据与新立体碳 C-2 的构型相关联；因此，一种非对映异构体被标记为SS，而另一种非对映异构体被标记为RS。通过 NMR 方法确定的构型通过 X 射线衍射分析得到证实。每个非对映体系列的 X 射线结构显示出特征构象类型：SS 为螺旋桨状，RS 系列为发夹状。发夹构象的原子间距离表明两个芳环之间存在分子内面对面的相互作用。
• JPH07133266A
  申请人：——

  公开号：JPH07133266A

  公开（公告）日：1995-05-23
• Synthesis of enantiopure cis- and trans-2-aminocyclohexane-1-carboxylic acids from octahydroquinazolin-4-ones
  作者：Jaime Priego、Patricia Flores、Claudia Ortiz-Nava、Jaime Escalante

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.032

  日期：2004.11

  The chemoselective and diastereoselective hydrogenation of 2,3-dibydro-3-[(S)-alpha-methylbenzyl]-4-quinazolinone 2 affords octahydroquinazolinones cis-3 and cis-4. Epimerization of cis-3 and cis-4 using t-BuO-K+ produces trans-5 and trans-6, respectively. Hydrolysis with HCl of these octahydroquinazolinones leads to the free, enantiomerically pure, cis- and trans-2-aminocyclohexane-1-carboxylic acids 7-10. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.