4(3H)-喹唑啉酮,3-(氯甲基)-(6ci) | 99067-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4(3H)-喹唑啉酮,3-(氯甲基)-(6ci)
• 英文名称: 3-(chloromethyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(chloromethyl)quinazoline-4(3H)-one；3-(chloromethyl)quinazolin-4-one
• CAS: 99067-49-9
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• mdl: MFCD03085919
• 分子量: 194.62
• InChiKey: RXIWZRBBBSBWBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  336.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(3H)-喹唑啉酮,3-(氯甲基)-(6ci) 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含4（3 H）-喹唑啉酮基团的新型席夫碱衍生物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  合成了一系列新型的含4（3 H）-喹唑啉酮部分的席夫碱衍生物，并在体外评价了它们对烟草和番茄枯萎病的抗菌活性。在合成的化合物中，5g，5j，5n，5m和5p对烟草青枯病表现出出色的抗菌活性，最大有效浓度（EC50）的一半：160.34、158.03、125.94、148.09和133.67（均在εgmL -1中）分别优于硫代二唑-铜的EC50（216.70εgmL -1）。化合物5j，5n和5o番茄对青枯病也表现出良好的抗菌活性，EC50分别为95.20、90.03和83.21（均在εgmL -1中），优于硫代二唑-铜的EC50（99.80εgmL -1）。这些化合物可能被证明可用作潜在的抗菌剂。

  DOI：

  10.1515/chempap-2016-0090
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4(3H)-喹唑啉酮,3-(氯甲基)-(6ci)
  参考文献：
  名称：

  新型3-（（（2-（（1 E，4 E）-3-Oxo-5-arylpenta-1,4-dien-1-yl）phenoxy）methyl）-4（3 H）-的合成及抗病毒活性喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  一系列新颖的3-（（2-（（1 E，4 E）-3-氧代-5-芳基戊-1,4-二烯-1-基）苯氧基）甲基）-4（3 H）-喹唑啉酮衍生物被设计和合成。抗病毒生物测定法表明，与市售药物宁南霉素相比，一些化合物在体内对烟草花叶病毒（TMV）表现出更高的抗病毒活性。特别地，化合物A 5，A 12，A 25和A 27在体内对TMV具有可观的治愈性生物活性，50％有效浓度范围为132.25至156.10μg/ mL。这些值优于宁南霉素（281.22μg/ mL）的值，表明新颖的4（3 H含有1,4-戊二烯-3-一个部分的）-喹唑啉酮衍生物可以有效地控制TMV。在野外研究中评估抗病毒特性以及这些衍生物增强的抗病毒活性的潜在机制是未来研究的有趣话题。

  DOI：

  10.1021/jf502162y

文献信息

• First Report on Anti-TSWV Activities of Quinazolinone Derivatives Containing a Dithioacetal Moiety
  作者：Yuewen Liu、Jixiang Chen、Dandan Xie、Baoan Song、Deyu Hu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c03171

  日期：2021.10.20

  control agents, TSWV causes significant economic damage to several vegetables and ornamental plants worldwide. In this study, we designed and synthesized a series of novel quinazolinone derivatives containing a dithioacetal moiety and evaluated their antiviral activity in vitro and in vivo against TSWV. Some candidate compounds showed good anti-TSWV activity. Compound 6n shows excellent anti-TSWV activity

  番茄斑萎病毒（TSWV）是一种具有较强传染性和破坏力的植物病毒。由于缺乏有效的控制剂，TSWV 对世界范围内的几种蔬菜和观赏植物造成了重大的经济损失。在这项研究中，我们设计并合成了一系列含有二硫缩醛部分的新型喹唑啉酮衍生物，并评估了它们在体外和体内对 TSWV的抗病毒活性。一些候选化合物显示出良好的抗 TSWV 活性。化合物6n在体内显示出优异的抗 TSWV 活性， EC 50值为 188 mg/L，明显优于利巴韦林 (642 mg/L)、香草柳絮凝咪 (420 mg/L) 和宁南霉素 (257 mg/L)。此外，化合物6n在 ARG94 和 ARG95 位点与 TSWV 外壳蛋白相互作用，形成四个 π-烷基相互作用。化合物6n (9.4 μM) 与 TSWV 外壳蛋白的结合亲和力优于利巴韦林 (67.8 μM)、香草柳絮凝咪 (33.8 μM) 和宁南霉素 (24.3 μM)。因此，化合物6n可以作为先导化合物，用于发现治疗
• 含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物及制备 方法和应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN103819413B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明公开了一种抗植物病毒作用的化合物—含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类化合物制备方法和生物活性。本发明介绍了以取代邻氨基苯甲酸、甲酰胺、35%甲醛水溶液、1,4-二氧六环、二氯亚砜、羟基苯甲醛、丙酮、氢氧化钠、盐酸、碳酸钾、碘化钾、取代芳香醛、取代杂环醛等为原料，经六步合成了一系列新型含喹唑啉酮芳氧基的戊二烯酮类衍生物，本发明还公开了化合物对黄瓜花叶病毒病(CMV)、烟草花叶病毒病(TMV)、水稻南方黑条矮缩病毒病(SRBSDV)和水稻条纹病(RSV)具有较高治疗、保护和钝化抑制作用，表现出较高的抗植物病毒活性,可用于制备抗植物病毒农药。
• 一种含4(3H)-喹唑啉酮的1,4-戊二烯-3-酮肟 醚类衍生物及其制备方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN106749046B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明公开了一种含4(3H)‑喹唑啉酮的1,4‑戊二烯‑3‑酮肟醚类衍生物，其特征在于：其通式如下所示：其中，R1为苯基、取代苯基或取代芳杂环基；R2为苯基、取代苯基或取代芳杂环基；R3为在4(3H)‑喹唑啉酮的5、6、7或8位上含有的一个以上的氢原子、甲氧基，硝基，甲基，三氟甲基或卤原子。本发明化合物对黄瓜花叶病毒病(CMV)和烟草花叶病毒病(TMV)具有较高治疗和保护作用,表现出较高的抗植物病毒活性,可用于制备抗植物病毒农药。
• 一种含吡啶盐的喹唑啉酮衍生物及其制备方法与应用
  申请人：江苏海洋大学

  公开号：CN116804001A

  公开（公告）日：2023-09-26

  本发明公开了一种结构式A的化合物，其制备方法为：以化合物Ⅰ和吡啶为原料，溶于有机溶剂，加热反应至TLC监测反应原料消失，得到所述含吡啶盐的喹唑啉酮衍生物；这一含吡啶盐的喹唑啉酮衍生物为一类新型化合物，对柑橘溃疡病菌、水稻白叶枯病菌等植物病原细菌具有抑制作用，可应用于制备抑植物病原细菌药剂。#imgabs0#
• Synthesis and photophysical properties of<i>N</i>-styrylazinones
  作者：Su-Dong Cho、Jaeyoung Hwang、Ho-Kyun Kim、Heung-Sup Yim、Jeum-Jong Kim、Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570440435

  日期：2007.7

  Abstractmagnified imageN‐Styrylazinones and 1‐styrylbenzotriazine were synthesized, and their photophysical properties were investigated. (Z)‐ and/or (E)‐N‐Styrylazinones (or azine) 4 were prepared from the corresponding heterocycles 1 and benzaldehyde (3) by four methods. The absorption maxima of (Z)‐ and/or (E)‐4a‐4j were measured in four solvents. Their absorption maxima showed a moderate dependence upon solvents. The absorption maxima of (Z)‐isomers were blue‐shifted as compared the corresponding (E)‐isomers. Emission maxima, fluorescence band half‐widths, 0,0 transition energies, Stokes shifts, and quantum yields of (Z)‐ and/or (E)‐4a, 4b, 4d, 4e and 4j were measured in organic solvents. The fluorescence spectra show moderate solvatochroism. The fluorescence properties of N‐styrylheterocycles vary with every heterocycles.