| 1010796-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1010796-97-0
• 化学式: C₃₆H₄₂N₂O₁₄
• 分子量: 726.734
• InChiKey: QDTISZAURFAOQT-HVZWXVAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  880.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  219.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-gly-wang resin 、 、 Fmoc-甘氨酸 在 哌啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-Linked Antifreeze 糖蛋白类似物的溶液构象和冰重结晶的调节

  摘要：

  抗冻糖蛋白 (AFGP) 是一类独特的蛋白质，存在于居住在零度以下环境的许多生物体中，并通过防止体内冰生长来确保它们的生存。在过去的几年中，我们的实验室合成了功能性 C 连接的 AFGP 类似物（3 和 5），它们具有适合医疗、商业和工业应用的定制防冻活性。这些化合物是冰重结晶的有效抑制剂并且不表现出热滞后。目前的研究探讨了 5 中碳水化合物部分和多肽骨架之间含酰胺侧链长度的变化如何影响冰重结晶抑制 (IRI) 活性。类似物 5（n = 3，其中 n 是侧链中的碳数）是冰重结晶的有效抑制剂，而 4、6、和 7（分别为 n = 4、2 和 1）没有表现出 IRI 活性。使用圆二色性 (CD) 光谱检查 C 连接的 AFGP 类似物 4-7 中多肽骨架的溶液构象。结果表明，所有类似物在溶液中都表现出无规卷曲构象，并且用 5 观察到的 IRI 活性的急剧增加不是由于长程溶液构象的变化。对截断类似物

  DOI：

  10.1021/ja904169a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6R)-2-(2-(((S)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-(benzyloxy)-5-oxopentyl)amino)-2-oxoethyl)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The Importance of Hydration for Inhibiting Ice Recrystallization with C-Linked Antifreeze Glycoproteins

  摘要：

  The role of hydration in modulating solution conformation, molecular recognition, and biological activity of oligosaccharides, proteins, and nucleotides is widely recognized but is often neglected when investigating many biological processes such as the mechanism by which biological antifreezes inhibit the growth of ice. We have investigated the relationship between carbohydrate configuration and recrystallization-inhibition (RI) activity in functional C-linked antifreeze glycoprotein (AFGP) analogues using a series of analogues 1-4. While analogues 1-4 did not show any thermal hysteresis (TH) activity, 1 did exhibit weak dynamic ice shaping indicating that this compound had the ability to interact with the ice lattice. The D-mannose and D-talose analogues (3 and 4, respectively) exhibited very weak RI activity with mean largest grain size values similar to phosphate buffered saline, the negative control. D-Glucose analogue 2 exhibited moderate RI activity while D-galactose analogue 1 was the most potent analogue with RI activity comparable to the native AFGP 8. These results suggest that the configuration of the carbohydrate moiety in C-linked AFGP analogues is extremely important and modulates recrystallization-inhibition activity. It seems likely that differences in hydration for each C-linked pyranose alter the compatibility of the carbohydrate moiety with the three-dimensional hydrogen-bonded network of supercooled bulk water. Consequently, the energy associated with transferring a water molecule to the ice lattice changes and can result in inhibition of ice growth. These results emphasize the importance of continued studies to further elucidate the role of hydration in antifreeze activity.

  DOI：

  10.1021/ja7103262