[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl (3-methyl-1-phenylindol-2-yl) carbonate | 1372925-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl (3-methyl-1-phenylindol-2-yl) carbonate
• CAS: 1372925-38-6
• 化学式: C₂₅H₁₇F₆NO₃
• 分子量: 493.405
• InChiKey: OCQZKJIYLMVLEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl (3-methyl-1-phenylindol-2-yl) carbonate 在 dimethyl sulfide borane 、 C₅₀H₆₃NOSi₂ 、 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-(4-chlorophenyl)((S)-3-methyl-1-phenylindolin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  手性甜菜碱铵的离子亲核催化用于羟吲哚衍生的碳酸乙烯酯的高立体选择性羟醛反应

  摘要：

  介绍了一种开发立体选择性成键反应的新策略；它利用手性甜菜碱铵的离子亲核催化作用，同时利用乙烯基酯作为烯醇化物前体和酰化剂与亲电试剂偶联。由羟吲哚衍生的乙烯基碳酸酯实现高度非对映选择性和对映选择性羟醛反应清楚地证明了其合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja3022939
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基吲哚酮 、 3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl chloroformate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl (3-methyl-1-phenylindol-2-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  手性甜菜碱铵的离子亲核催化用于羟吲哚衍生的碳酸乙烯酯的高立体选择性羟醛反应

  摘要：

  介绍了一种开发立体选择性成键反应的新策略；它利用手性甜菜碱铵的离子亲核催化作用，同时利用乙烯基酯作为烯醇化物前体和酰化剂与亲电试剂偶联。由羟吲哚衍生的乙烯基碳酸酯实现高度非对映选择性和对映选择性羟醛反应清楚地证明了其合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja3022939

文献信息

• Ionic Nucleophilic Catalysis of Chiral Ammonium Betaines for Highly Stereoselective Aldol Reaction from Oxindole-Derived Vinylic Carbonates
  作者：Daisuke Uraguchi、Kyohei Koshimoto、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/ja3022939

  日期：2012.4.25

  A new strategy for developing stereoselective bond-forming reactions is introduced; it takes advantage of the ionic nucleophilic catalysis of chiral ammonium betaines to utilize vinylic esters simultaneously as the enolate precursor and the acylating agent for coupling with electrophiles. Its synthetic utility is clearly demonstrated by the realization of a highly diastereo- and enantioselective aldol

  介绍了一种开发立体选择性成键反应的新策略；它利用手性甜菜碱铵的离子亲核催化作用，同时利用乙烯基酯作为烯醇化物前体和酰化剂与亲电试剂偶联。由羟吲哚衍生的乙烯基碳酸酯实现高度非对映选择性和对映选择性羟醛反应清楚地证明了其合成效用。