methyl [2,2,2-trichloroethyl-N-(3-mercaptopropyl)carbamate-5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-8-S-(methyl-5-acetamido-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropyllidene-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-3,5,8-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate | 1397658-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [2,2,2-trichloroethyl-N-(3-mercaptopropyl)carbamate-5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-8-S-(methyl-5-acetamido-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropyllidene-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-3,5,8-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate
• CAS: 1397658-54-6
• 化学式: C₄₃H₆₂Cl₃N₃O₂₂S₂
• 分子量: 1143.46
• InChiKey: MPZQZOSISAYTBQ-ANCQXUKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  317.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [2,2,2-trichloroethyl-N-(3-mercaptopropyl)carbamate-5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-8-S-(methyl-5-acetamido-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropyllidene-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-3,5,8-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 methyl [2,2,2-trichloroethyl-N-(3-mercaptopropyl)carbamate-5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-8-S-(methyl-5-acetamido-4,7-di-O-acetyl-9-iodo-3,5,9-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-3,5,8-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  S-连接的α(2→8)和α(2→8)/α(2→9)六唾液酸的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种通过 S-烷基化合成 S-连接的 α(2→8) 和交替 α(2→8)/α(2→9) 低聚唾液酸的新方法，使用 C2 的化学和立体选择性烷基化-硫醇化唾液酸供体（亲核试剂）与 C8 或 C9 碘化物激活的唾液酸受体（亲电试剂）。在温和的碱性条件下，有效的分子内乙酰基从唾液酸苷的 C7 位迁移到 C9 位用于生成 C8-碘化物，即关键的唾液酸受体（亲电子试剂）。使用该策略，实现了S-连接的α(2→8)和α(2→8)/α(2→9)六唾液酸的合成。

  DOI：

  10.1021/ja307797x
• 作为产物：
  描述：

  methyl [tert-butyldisulfanyl-5-acetamido-4,9-di-O-acetyl-8-iodo-3,5,8-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-monulopyranosid]onate 在 mesna 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl [2,2,2-trichloroethyl-N-(3-mercaptopropyl)carbamate-5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-8-S-(methyl-5-acetamido-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropyllidene-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-3,5,8-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  S-连接的α(2→8)和α(2→8)/α(2→9)六唾液酸的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种通过 S-烷基化合成 S-连接的 α(2→8) 和交替 α(2→8)/α(2→9) 低聚唾液酸的新方法，使用 C2 的化学和立体选择性烷基化-硫醇化唾液酸供体（亲核试剂）与 C8 或 C9 碘化物激活的唾液酸受体（亲电试剂）。在温和的碱性条件下，有效的分子内乙酰基从唾液酸苷的 C7 位迁移到 C9 位用于生成 C8-碘化物，即关键的唾液酸受体（亲电子试剂）。使用该策略，实现了S-连接的α(2→8)和α(2→8)/α(2→9)六唾液酸的合成。

  DOI：

  10.1021/ja307797x