(4R,4aS,7aR,12bS)-9-methoxy-3,7a-dimethyl-4a-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,2,4,5,6,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one | 551934-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4R,4aS,7aR,12bS)-9-methoxy-3,7a-dimethyl-4a-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,2,4,5,6,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 551934-82-8
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₃
• 分子量: 429.559
• InChiKey: IZDQQXTUELDWSA-MZXXNCMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,7aR,12bS)-9-methoxy-3,7a-dimethyl-4a-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,2,4,5,6,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 丙烷-1-硫醇 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6,7-didehydro-4,5α-epoxy-5,17-dimethyl-14β-[3-phenylpropyl]indolo[2',3':6,7]morphinan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  14烷基-和14 -烯基-5- β -methylindolomorphinan系列提供δ -选择性部分阿片受体激动剂

  摘要：

  合成了一系列的14个β-烷基-和14个β-烯基-5个β-甲基吲哚吗啡，并在阿片样物质结合和功能测定中进行了评估。同时在结合测定相对非选择性，14肉桂和14异戊部件表现出选择性的阿片δ在[受体部分激动剂活性35 S] GTP γ š测定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390080
• 作为产物：
  描述：

  (αS,5α,6α,7α,14α)-4,5-epoxy-18,19-dihydro-3,6-dimethoxy-5,17-dimethyl-α-phenyl-6,14-ethenomorphinan-7-methanol 在 甲酸 作用下， 反应 4.0h， 以54%的产率得到(4R,4aS,7aR,12bS)-9-methoxy-3,7a-dimethyl-4a-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,2,4,5,6,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Thevinols的甲酸催化重排（= 4,5-环氧-3,6-二甲氧基- α，17二甲基-6,14- ethenomorphinan -7-基甲醇）及其类似物插烯：5影响β -甲基换人

  摘要：

  在少数情况下，可以通过对乙烯醇进行甲酸处理来获得14个烯基可待因酮（= 14-烯基-7,8-二氢-4,5-环氧-3-甲氧基-17-甲基吗啡喃-6-酮）（ ＝ 4，5-环氧-3，6-二甲氧基-α，17-二甲基-6，14-乙炔吗啡喃-7-甲醇），但是在这些条件下，等效的14-烯基-7，8-二氢可待因酮经历进一步的重排（方案1和表）。5介绍β -甲基组允许18,19 dihydrothevinol前体将被重新排列到14链烯基-7,8- dihydrocodeinones，但这些thevinols的vinylogues的类似操作一般不能充分防止重排至5,14桥联的蒂巴因酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390185