4'-chloro-5,7,8-trimethoxyflav-3-ene | 1334121-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-chloro-5,7,8-trimethoxyflav-3-ene
• CAS: 1334121-17-3
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₄
• 分子量: 332.784
• InChiKey: ABTFBESSUQTZOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-chloro-5,7,8-trimethoxyflav-3-ene 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到6a,12a-dihydro-1,3,4,8,10,11-hexamethoxy-6-(4-chlorophenyl)-7-[(1E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-6H,7H-[1]benzopyrano[4,3-b][1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  新型苯并吡喃并[4,3- b ]苯并吡喃衍生物的合成及抗疟药评价

  摘要：

  发现7-甲氧基黄酮和5,7,8-三甲氧基黄酮经历了立体选择性酸催化的重排，以产生存在于天然产物依赖素中的苯并吡喃并[4,3- b ]苯并吡喃环系统。Dependensin及其类似物经过了针对恶性疟原虫的抗疟疾生长抑制测定，结果发现IC 50值在1.9和3.9μM之间。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.009
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 异丙醇 作用下， 反应 12.25h， 生成 4'-chloro-5,7,8-trimethoxyflav-3-ene
  参考文献：
  名称：

  新型苯并吡喃并[4,3- b ]苯并吡喃衍生物的合成及抗疟药评价

  摘要：

  发现7-甲氧基黄酮和5,7,8-三甲氧基黄酮经历了立体选择性酸催化的重排，以产生存在于天然产物依赖素中的苯并吡喃并[4,3- b ]苯并吡喃环系统。Dependensin及其类似物经过了针对恶性疟原虫的抗疟疾生长抑制测定，结果发现IC 50值在1.9和3.9μM之间。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.009