4,10-二[(1-氧代-2-吡啶基)甲基]-1,7-二[2-(乙酰氨基)乙基甲烷硫代磺酸酯]二三氟乙酸盐 | 947326-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4,10-二[(1-氧代-2-吡啶基)甲基]-1,7-二[2-(乙酰氨基)乙基甲烷硫代磺酸酯]二三氟乙酸盐
• 中文别名: 4,10-双[(1-氧-2-吡啶基)甲基]-1,7-双[2-(乙酰基氨基)乙基甲烷磺酰硫代酸酯]二(三氟乙酸)盐
• 英文名称: 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,7-[di(N-oxido-pyridine-2-yl)methyl]-4,10-bis(2-(acetylamino)ethylmethanesulfonothioate)
• 英文别名: 4,10-Bis[(1-oxido-2-pyridinyl)methyl]-1,7-bis[2-(acetylamino)ethylmethanesulfonothioate] Ditrifluoroacetate Salt；N-(2-methylsulfonylsulfanylethyl)-2-[7-[2-(2-methylsulfonylsulfanylethylamino)-2-oxoethyl]-4,10-bis[(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)methyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetamide
• CAS: 947326-26-3
• 化学式: C₃₀H₄₈N₈O₈S₄
• 分子量: 777.024
• InChiKey: NKRAXHQHLKDBFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <40?C
• 沸点：
  1125.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,10-二[(1-氧代-2-吡啶基)甲基]-1,7-二[2-(乙酰氨基)乙基甲烷硫代磺酸酯]二三氟乙酸盐 、 gadolinium(III) acetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Gd(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,7-[di-(N-oxido-pyridine-2-yl)methyl]-4,10-bis(2-(acetylamino)ethylmethanesulfonothioate)(3+)
  参考文献：
  名称：

  镧系元素螯合蛋白探针的设计、合成和评估：CLaNP-5 产生可预测的顺磁效应，不受环境影响

  摘要：

  固定的镧系元素离子提供了通过使用从顺磁 NMR 实验中获得的约束来改进蛋白质结构及其形成的复合物的机会。我们报告了镧系元素螯合剂的设计、合成和光谱评估，笼式镧系元素 NMR 探针 5 (CLaNP-5) 可通过两个半胱氨酸残基轻松连接到蛋白质表面。探针通过将其螯合到适当的镧系元素离子上，导致可调的伪接触位移、对齐、顺磁弛豫增强和发光。单位移的观察以及从位移和对齐分析获得的磁化率张量高度相似的发现强烈表明探针相对于蛋白质骨架是刚性的。通过将探针放置在模型蛋白质的不同位置，证明探针磁化率张量的大小和方向与局部蛋白质环境无关。因此，仅使用蛋白质结构就可以容易地预测探针的作用。这些发现将 CLaNP-5 指定为一种蛋白质探针，可在蛋白质-蛋白质和蛋白质-配体相互作用研究中提供明确的高质量结构约束。

  DOI：

  10.1021/ja8054832
• 作为产物：
  描述：

  4,10-二[(1-氧代-2-吡啶基)甲基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,7-二乙酸 、 2-氨基乙基甲烷硫代磺酸酯氢溴酸盐 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以1.6 g的产率得到4,10-二[(1-氧代-2-吡啶基)甲基]-1,7-二[2-(乙酰氨基)乙基甲烷硫代磺酸酯]二三氟乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  镧系元素螯合蛋白探针的设计、合成和评估：CLaNP-5 产生可预测的顺磁效应，不受环境影响

  摘要：

  固定的镧系元素离子提供了通过使用从顺磁 NMR 实验中获得的约束来改进蛋白质结构及其形成的复合物的机会。我们报告了镧系元素螯合剂的设计、合成和光谱评估，笼式镧系元素 NMR 探针 5 (CLaNP-5) 可通过两个半胱氨酸残基轻松连接到蛋白质表面。探针通过将其螯合到适当的镧系元素离子上，导致可调的伪接触位移、对齐、顺磁弛豫增强和发光。单位移的观察以及从位移和对齐分析获得的磁化率张量高度相似的发现强烈表明探针相对于蛋白质骨架是刚性的。通过将探针放置在模型蛋白质的不同位置，证明探针磁化率张量的大小和方向与局部蛋白质环境无关。因此，仅使用蛋白质结构就可以容易地预测探针的作用。这些发现将 CLaNP-5 指定为一种蛋白质探针，可在蛋白质-蛋白质和蛋白质-配体相互作用研究中提供明确的高质量结构约束。

  DOI：

  10.1021/ja8054832

文献信息

• Increased Paramagnetic Effect of a Lanthanide Protein Probe by Two-Point Attachment
  作者：Peter H. J. Keizers、Jean F. Desreux、Mark Overhand、Marcellus Ubbink

  DOI：10.1021/ja0725201

  日期：2007.8.1

  A lanthanide ligand is reported, amenable to be immobilized on a protein surface via cysteine residues. This probe yields large single shifts of the protein nuclei resonances in HSQC NMR spectra and causes significant alignment of the protein in the magnetic field, providing additional structural restraints. Anchoring the probe by two cysteine residues instead of one is highly beneficial for the size of its effects.
• Design, Synthesis, and Evaluation of a Lanthanide Chelating Protein Probe: CLaNP-5 Yields Predictable Paramagnetic Effects Independent of Environment
  作者：Peter H. J. Keizers、Athanasios Saragliadis、Yoshitaka Hiruma、Mark Overhand、Marcellus Ubbink

  DOI：10.1021/ja8054832

  日期：2008.11.5

  refine structures of proteins and the complexes they form by using restraints obtained from paramagnetic NMR experiments. We report the design, synthesis, and spectroscopic evaluation of the lanthanide chelator, Caged Lanthanide NMR Probe 5 (CLaNP-5) readily attachable to a protein surface via two cysteine residues. The probe causes tunable pseudocontact shifts, alignment, paramagnetic relaxation enhancement

  固定的镧系元素离子提供了通过使用从顺磁 NMR 实验中获得的约束来改进蛋白质结构及其形成的复合物的机会。我们报告了镧系元素螯合剂的设计、合成和光谱评估，笼式镧系元素 NMR 探针 5 (CLaNP-5) 可通过两个半胱氨酸残基轻松连接到蛋白质表面。探针通过将其螯合到适当的镧系元素离子上，导致可调的伪接触位移、对齐、顺磁弛豫增强和发光。单位移的观察以及从位移和对齐分析获得的磁化率张量高度相似的发现强烈表明探针相对于蛋白质骨架是刚性的。通过将探针放置在模型蛋白质的不同位置，证明探针磁化率张量的大小和方向与局部蛋白质环境无关。因此，仅使用蛋白质结构就可以容易地预测探针的作用。这些发现将 CLaNP-5 指定为一种蛋白质探针，可在蛋白质-蛋白质和蛋白质-配体相互作用研究中提供明确的高质量结构约束。