9-epi-ent-grandisine D trifluoroacetic acid salt | 1205606-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-epi-ent-grandisine D trifluoroacetic acid salt
• CAS: 1205606-58-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 373.372
• InChiKey: NRWZOZGVNDDULU-WYUCPLBVSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-epi-ent-grandisine D trifluoroacetic acid salt 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到9-epi-ent-grandisine B
  参考文献：
  名称：

  灵活的大地碱生物碱方法：大地碱B，D和F的全合成

  摘要：

  本文详细介绍了金丝雀碱生物碱，金丝雀碱B，D和F的第一种全合成方法，它们对人的δ阿片受体具有亲和力。该合成的关键步骤是通过分子内亚胺的形成来构建2的异奎宁环酮部分，并通过将1，4加成氨到9生成的胺8的烯醇的立体选择性闭环来构建4的四环体系。关键中间体9的合成具有通过N-酰基亚胺离子高度立体选择性的布朗斯台德酸介导的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200901843
• 作为产物：
  描述：

  、 三氟乙酸 在 甲醇 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以15.8 mg的产率得到9-epi-ent-grandisine D trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  灵活的大地碱生物碱方法：大地碱B，D和F的全合成

  摘要：

  本文详细介绍了金丝雀碱生物碱，金丝雀碱B，D和F的第一种全合成方法，它们对人的δ阿片受体具有亲和力。该合成的关键步骤是通过分子内亚胺的形成来构建2的异奎宁环酮部分，并通过将1，4加成氨到9生成的胺8的烯醇的立体选择性闭环来构建4的四环体系。关键中间体9的合成具有通过N-酰基亚胺离子高度立体选择性的布朗斯台德酸介导的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200901843