1-benzyl-5-bromo-3-(phenylimino)indolin-2-one | 1402447-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-bromo-3-(phenylimino)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-5-bromo-3-phenyliminoindol-2-one
• CAS: 1402447-57-7
• 化学式: C₂₁H₁₅BrN₂O
• 分子量: 391.267
• InChiKey: ZUKCUAOSRKYZLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-benzyl-5-bromo-3-(phenylimino)indolin-2-one 、 肉桂醛 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 3-(1-benzyl-5-bromo-2-oxo-3-(phenylamino)indolin-3-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的烯类反应的控制：羟吲哚-γ-氨基酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种利用N杂环卡宾（NHC）催化作用来控制烯类的非环加成反应和环加成反应之间的转换的策略。新的可扩展方案可通过Enals和伊斯汀衍生的酮亚胺的均相Mannich反应，以高收率和高立体选择性产生带有四取代立体中心的γ-氨基酸酯。通过简单地将N-酮亚胺取代基更改为邻-羟基苯基，即可获得相应的螺环氧代吲哚-γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201708994

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of imidazolidine-dispirooxindoles via three-component [3 + 2] cycloadditions of isatins, 2-(aminomethyl)pyridine and isatin-based imines
  作者：Hong-Wu Zhao、Xiao-Qin Chen、Zhao Yang、Ting Tian、Bo Li、Wei Meng、Xiu-Qing Song、Hai-Liang Pang

  DOI：10.1039/c5ra21995g

  日期：——

  isatins, 2-(aminomethyl)pyridine and isatin-based imines proceeded readily, and furnished novel imidazolidine-dispirooxindoles in up to 84% yield with up to >99 : 1 diastereoselectivity. The relative configuration of the imidazolidine-dispirooxindoles was firmly confirmed on the basis of X-ray single crystal structure analysis. The reaction mechanism was assumed to account for the diastereoselective formation

  在存在Et 3 N的情况下，靛红，2-（氨基甲基）吡啶和基于靛红的亚胺的[3 + 2]环加成反应很容易进行，并以高达84％的产率提供了新颖的咪唑烷-二螺环辛多烯，其产率高达> 99： 1非对映选择性。基于X射线单晶结构分析，牢固地确认了咪唑烷-二螺并氧辛酯的相对构型。假定该反应机理解释了咪唑烷-二螺并恶唑的非对映选择性形成。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Homoenolate Additions with N-Aryl Ketimines as Electrophiles: Efficient Synthesis of Spirocyclic γ-Lactam Oxindoles
  作者：Bo Zhang、Peng Feng、Li-Hui Sun、Yuxin Cui、Song Ye、Ning Jiao

  DOI：10.1002/chem.201201375

  日期：2012.7.23

  In pole position: A simple and efficient approach to spirocyclic γ‐lactam oxindoles by the N‐heterocyclic carbene catalyzed addition of homoenloate equivalents to N‐aryl isatinimines has been developed (see scheme). The use of N‐aryl isatinimines as electrophiles in the NHC‐catalyzed umpolung reaction of α,β‐unsaturated aldehydes is demonstrated for the first time.

  处于极点位置：已开发出一种简单有效的方法，通过N杂环卡宾催化的均烯酸酯等效物加成到N芳基异亚丁烯酮中来合成螺环γ-内酰胺ox（见方案）。首次证明了在NHC催化的α，β-不饱和醛的umpolung反应中使用N-芳基异亚胺作为亲电子试剂。
• Control of N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Reactions of Enals: Asymmetric Synthesis of Oxindole-γ-Amino Acid Derivatives
  作者：Xiang-Yu Chen、Jia-Wen Xiong、Qiang Liu、Sun Li、He Sheng、Carolina von Essen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201708994

  日期：2018.1.2

  A strategy to control the switch between a non‐cycloaddition reaction and a cycloaddition reaction of enals, using N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyisis, has been developed. The new scalable protocol leads to γ‐amino‐acid esters bearing a tetrasubstituted stereocenter in good yields and high stereoselectivities by homo‐Mannich reactions of enals and isatin‐derived ketimines. By simply changing the

  已经开发出一种利用N杂环卡宾（NHC）催化作用来控制烯类的非环加成反应和环加成反应之间的转换的策略。新的可扩展方案可通过Enals和伊斯汀衍生的酮亚胺的均相Mannich反应，以高收率和高立体选择性产生带有四取代立体中心的γ-氨基酸酯。通过简单地将N-酮亚胺取代基更改为邻-羟基苯基，即可获得相应的螺环氧代吲哚-γ-内酰胺。