2-benzyl-3-<1,2-O-(1-methylethylidene)>-5-carbomethoxy-4-isoxazoline | 128856-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyl-3-<1,2-O-(1-methylethylidene)>-5-carbomethoxy-4-isoxazoline
• 英文别名: methyl (3R)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydro-5-isoxazolecarboxylate；methyl (3R)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3H-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 128856-54-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: LUCGLEAIQDIVLS-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 、 丙炔酸甲酯 生成 2-benzyl-3-<1,2-O-(1-methylethylidene)>-5-carbomethoxy-4-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  WHITE, JAMES D.;BADGER, RODNEY A.;KIZAR, HOLLIS S. (III);PALLENBERG, ALEX+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6631-6644

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual Reactivity Pattern of Allenolates “On Water”: The Chemical Basis for Efficient Allenolate-Driven Organocatalytic Systems
  作者：David González-Cruz、David Tejedor、Pedro de Armas、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.200700227

  日期：2007.6.4

  A study of the reactivity pattern associated with zwitterionic allenolates "on water" is reported. This study establishes the chemical basis for two organocatalyzed allenolate-driven reaction networks operating "on water". The first one is a chemodifferentiating three building block (ABB') three-component reaction (ABB' 3CR) manifold comprising terminal alkynoates and aldehydes. The manifold produces

  报道了与两性离子烯丙基酯“在水上”有关的反应性模式的研究。这项研究建立了两个在水上运行的有机催化的烯丙基酯驱动的反应网络的化学基础。第一个是包含末端链烷酸酯和醛的化学微分三构件（ABB'）三组分反应（ABB'3CR）歧管。歧管生产的炔丙基烯醇醚3的平均效率高于其在有机溶剂中的同系物。第二个是在叔胺或膦存在下，炔酸与硝酮反应引发的新型有机催化体系。末端链烷酸酯提供2,3,5-三取代的2,3-二氢异恶唑5和炔丙基N-羟胺6，内部链烷酸酯选择性提供2,3,4，
• Structure, Sythesis and Absolute Configuration of Leptosphaerin, a Metabolite of the Marine Ascomycete Leptosphaeria oraemaris.
  作者：James D. White、Rodney A. Badger、Hollis S. Kezar、Alexander J. Pallenberg、Guy A. Schiehser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89133-x

  日期：1989.1

  spectroscopic evidence and an ambiguous x-ray analysis was disproved by synthesis. An alternative formulation 1, including its absolute configuration, was confirmed by a stereospecific synthesis that began with condensation of the acetonide 8 of (R)-glyceraldehyde with the dianion from(Z)-N-methyl-2-benzyloxy-3-phenylthioacrylamide (34). The derived α-hydroxy lactone 43 was converted to the enamide moiety

  根据光谱证据错误推导了海洋真菌代谢产物瘦球菌素的结构3，并通过合成证明了模糊的X射线分析。立体定向合成证实了另一种制剂1的绝对构型，包括其绝对构型，该立体特异性合成始于（R）-甘油醛的丙酮化物8与（Z）-N-甲基-2-苄氧基-3-苯基硫代丙烯酰胺的二价阴离子的缩合反应（34）。衍生的α-羟基内酯43通过叠氮基内酯45的分解而被转化为瘦球蛋白的酰胺部分。。因此，脂球蛋白是（4S，5R）-2-乙酰氨基-4，5，6-三羟基-2-己烯酸的γ-内酯，因此是D氨基己糖的衍生物。