3-acetamido-4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-gulo-heptononitrile | 263916-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-acetamido-4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-gulo-heptononitrile
• 英文别名: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl cyanide；[(2R,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-cyanooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 263916-56-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₈
• 分子量: 356.332
• InChiKey: JHNSVPNMPKXFFN-XPABHHOTSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 沸点：
  559.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-gulo-heptononitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到N-((2R,3R,4R,5S,6R)-2-Cyano-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  正交保护的糖二氨基酸作为线性和分支低聚糖模拟物的组成部分。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462595
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-gulo-heptose oxime 在 sodium acetate 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-acetamido-4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-gulo-heptononitrile
  参考文献：
  名称：

  Behaviour of the Primary Nitro Group Under Denitration Conditions

  摘要：

  Treatment of per-O-acetylated or acetalated glycosylnitromethanes derived from the common hexoses and pentoses with tributyltin hydride and a catalytic amount of a radical initiator [1,1'-azobis(cyclohexanecarbonitrile)] in refluxing benzene easily afforded the corresponding glycosylmethanal oximes in 84-97% yields. Per-O-acetylated C-beta-glycopyranosylmethanal oximes were employedfor synthesis of versatile C-beta-glycopyranosyl cyanides of the beta-D-gluco, beta-D-manno, beta-D-galacto, beta-D-xylo, and beta-L-rhamno configurations.

  DOI：

  10.1080/07328300008544067

文献信息

• Rapid access to Asp/Glu sidechain hydrazides as thioester precursors for peptide cyclization and glycosylation
  作者：Natalie G. Barnes、Kudakwashe Nyandoro、Hanzhang Jin、Derek Macmillan

  DOI：10.1039/d0cc07404g

  日期：——

  Head-to-sidechain macrocylic peptides, and neoglycopeptides, were readily prepared by site-specific amidation of aspartic and glutamic acid sidechain hydrazides. Hydrazides, serving as latent thioesters, were introduced through regioselective opening of the corresponding Nα-Fmoc protected anhydride precursors.

  头到侧链大环肽和新糖肽很容易通过天冬氨酸和谷氨酸侧链酰肼的位点特异性酰胺化来制备。酰肼，作为潜硫酯，是通过相应的N的区域选择性引入开口α -Fmoc保护的酐的前体。
• Investigation of acyl transfer auxiliary-assisted glycoconjugation for glycoprotein semi-synthesis
  作者：Kudakwashe Nyandoro、Charles M. G. Lamb、Haoran Yu、Jian Shi、Derek Macmillan

  DOI：10.1039/d2ob01633h

  日期：——

  due to advances in chemical ligation strategies, particularly Native Chemical Ligation (NCL). For native glycoproteins this still requires laborious and technically challenging syntheses of glycopeptide components, combined with multi-segment ligation reactions. Here we explore new reactions between sugar-linked acyl transfer auxiliaries and peptide thioesters. We show that native glycoproteins are

  由于化学连接策略的进步，特别是天然化学连接 (NCL)，在过去十年中，均质糖蛋白合成已成为可能。对于天然糖蛋白，这仍然需要费力且具有技术挑战性的糖肽成分合成，并结合多片段连接反应。在这里，我们探索糖连接的酰基转移助剂和肽硫酯之间的新反应。我们表明，使用这种方法很难生产天然糖蛋白，但可以获得各种相关类似物。结果表明，位点特异性新糖缀合是简单糖基化蛋白质的可行途径，可以使用有据可查的酶促过程对其进行扩展。