(4R)-triethylsilyloxy-(5R)-ethynyl-(7R)-iodomethyl-1,6-dioxa-spiro[2,5]octane | 310397-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (4R)-triethylsilyloxy-(5R)-ethynyl-(7R)-iodomethyl-1,6-dioxa-spiro[2,5]octane
• 英文别名: triethyl-[[(3R,4R,5R,7R)-5-ethynyl-7-(iodomethyl)-1,6-dioxaspiro[2.5]octan-4-yl]oxy]silane
• CAS: 310397-90-1
• 化学式: C₁₅H₂₅IO₃Si
• 分子量: 408.352
• InChiKey: HBZNLZIBAFNFTQ-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-triethylsilyloxy-(5R)-ethynyl-(7R)-iodomethyl-1,6-dioxa-spiro[2,5]octane 在 Schwartz's reagent 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.92h， 生成 Acetic acid (Z)-(R)-3-{(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-((3R,4R,5R)-4-hydroxy-7-methylene-1,6-dioxa-spiro[2.5]oct-5-yl)-3-methyl-penta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl}-1-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  FR901464：全合成、结构证明和合成类似物的评估

  摘要：

  天然产物 FR901464 (1) 由 Fujisawa Pharmaceutical Co. 分离，并显示出具有引人入胜的生物学特性，包括令人印象深刻的抗肿瘤活性。在本文中，我们详细描述了 1 的首次全合成。使用手性构建块合成策略来组装目标：使用不对称催化反应生成光学活性成分，这些片段在收敛合成的后期耦合在一起。特别是，在该合成的背景下开发了一种多功能的不对称异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应，并非常有效地用于制备两个密集官能化的吡喃环。合成路线的灵活性也使我们能够制备 1 的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/ja016615t
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 (5R)-ethynyl-(7R)-iodomethyl-1,6-dioxa-spiro[2,5]octan-(4R)-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(4R)-triethylsilyloxy-(5R)-ethynyl-(7R)-iodomethyl-1,6-dioxa-spiro[2,5]octane
  参考文献：
  名称：

  FR901464：全合成、结构证明和合成类似物的评估

  摘要：

  天然产物 FR901464 (1) 由 Fujisawa Pharmaceutical Co. 分离，并显示出具有引人入胜的生物学特性，包括令人印象深刻的抗肿瘤活性。在本文中，我们详细描述了 1 的首次全合成。使用手性构建块合成策略来组装目标：使用不对称催化反应生成光学活性成分，这些片段在收敛合成的后期耦合在一起。特别是，在该合成的背景下开发了一种多功能的不对称异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应，并非常有效地用于制备两个密集官能化的吡喃环。合成路线的灵活性也使我们能够制备 1 的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/ja016615t

文献信息

• Total Synthesis of FR901464. Convergent Assembly of Chiral Components Prepared by Asymmetric Catalysis
  作者：Christopher F. Thompson、Timothy F. Jamison、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja0055357

  日期：2000.10.1