2-(3-tert-butyl-4,5-bis(methoxymethoxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 203583-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-tert-butyl-4,5-bis(methoxymethoxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 3,4-di(methoxymethoxy)-5-tert-butylphenyl-1-pinacolboronate
• CAS: 203583-94-2
• 化学式: C₂₀H₃₃BO₆
• 分子量: 380.289
• InChiKey: UKHMCNDZEPOGFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-tert-butyl-4,5-bis(methoxymethoxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 89.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双核配体到配体电荷转移复合物

  摘要：

  描述了双核配体到配体电荷转移复合物的合成和表征。每个复合物均由与3-叔丁基-邻苯二酚供体和 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶受体配位的方形平面铂 ( II ) 组成。两种复合物都在可见光谱中显示供体→受体配体到配体电荷转移 (LL'CT) 带。铂络合物在儿茶酚 5 位共价连接到间位或对位-亚苯基桥片段。循环伏安法和电子吸收光谱都表现出铂中心之间分子内相互作用的特征。LL'CT 激发态寿命比单核母复合体长两倍。讨论了这些配合物的性质，并与文献中的类似配合物进行了比较。

  DOI：

  10.1039/d2dt03385b
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 双氧水 、 溴 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2-(3-tert-butyl-4,5-bis(methoxymethoxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮亚硝基自由基作为具有n型和p型特性的有机存储元件

  摘要：

  不能与SEEPR对抗：同步电化学电子顺磁共振表明，包含硝酰基硝基氧（NN）自由基（结构和红色层）的分子具有氧化还原活性，并且在氧化态和还原态之间具有可切换性。有机NN自由基设备利用存储设备中的p型和n型双重属性。

  DOI：

  10.1002/anie.201004899

文献信息

• Determining the Conformational Landscape of σ and π Coupling Using <i>para</i>-Phenylene and “Aviram–Ratner” Bridges
  作者：Daniel E. Stasiw、Jinyuan Zhang、Guangbin Wang、Ranjana Dangi、Benjamin W. Stein、David A. Shultz、Martin L. Kirk、Lukasz Wojtas、Roger D. Sommer

  DOI：10.1021/jacs.5b04629

  日期：2015.7.29

  donor-bridge-acceptor (D-B-A) electronic coupling matrix elements (H(DA), determined from the magnetic exchange coupling, J) involving a spin SD = 1/2 metal semiquinone (Zn-SQ) donor and a spin S(A) = 1/2 nitronylnitroxide (NN) acceptor mediated by the σ/π-systems of para-phenylene and methyl-substituted para-phenylene bridges and by the σ-system of a bicyclo[2.2.2]octane (BCO) bridge are presented and discussed

  供体-桥-受体 (DBA) 电子耦合矩阵元素 (H(DA)，由磁交换耦合确定，J) 的扭转依赖性涉及自旋 SD = 1/2 金属半醌 (Zn-SQ) 供体和自旋S(A) = 1/2 硝酰基硝基氧化物 (NN) 受体，由对亚苯基和甲基取代的对亚苯基桥的 σ/π 系统以及双环 [2.2.2] 辛烷 (BCO) 的 σ 系统介导) 桥进行了介绍和讨论。亚苯基桥上甲基的位置允许通过实验确定评估构象依赖性 (π) 和构象独立 (σ) 对这些 DBA 双自由基中 D 和 A 奇偶性的电子和磁交换耦合的贡献。 CASSCF 计算很好地描述了实验磁交换耦合的趋势。在将 DB 和 BA 扭转与电子和交换耦合相关的三维“拉马钱德兰型”图中进一步阐明了成对交换相互作用的扭转依赖性。对磁数据的分析表明，磁交换 (J ≈ 1-175 cm(-1)) 和电子耦合 (H(DA) ≈ 450-6000 cm(-1)) 的
• Magnetic Exchange Coupling through the Nonalternant Cyclopentadienyl π-System of Ferrocene
  作者：Patrick Hewitt、David A. Shultz、Martin L. Kirk

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02982

  日期：2021.11.5

  Electronic and magnetic coupling through nonalternant π-systems is an area of intense interest in photonics and molecular electronics research, yet relatively little is known regarding coupling through nonalternant π-systems. Herein we present magnetic exchange coupling in two semiquinone-based biradicals: 1,3-SQ2Fc has two semiquinone radicals attached to the one- and three-positions of the same cyclopentadienyl

  通过非交替 π 系统进行的电子和磁耦合是光子学和分子电子学研究中的一个热门领域，但对于通过非交替 π 系统的耦合知之甚少。在这里，我们提出了两个基于半醌的双自由基中的磁交换耦合：1,3-SQ 2 Fc有两个半醌自由基连接到二茂铁的相同环戊二烯基配体（非交替 π 系统）的一个和三个位置，而1 ,1'-SQ 2 Fc有一个半醌基团连接到二茂铁的两个环戊二烯基配体中的每一个上。
• Spectroscopic Signatures of Resonance Inhibition Reveal Differences in Donor–Bridge and Bridge–Acceptor Couplings
  作者：David A. Shultz、Martin L. Kirk、Jinyuan Zhang、Daniel E. Stasiw、Guangbin Wang、Jing Yang、Diana Habel-Rodriguez、Benjamin W. Stein、Roger D. Sommer

  DOI：10.1021/jacs.0c00326

  日期：2020.3.11

  ground state magnetic exchange coupling (J), and the corresponding electronic coupling matrix element (HDA) for eight transition metal complexes possessing donor-acceptor (D-A) biradical ligands is presented. These biradical ligands are comprised of an S= ½ metal semiquinone (SQ) donor and an S = ½ nitronylnitroxide (NN) acceptor, which are coupled to each other via para-phenylene, methyl-substituted

  介绍了具有供体-受体 (DA) 双自由基配体的八种过渡金属配合物的基态磁交换耦合 (J) 和相应的电子耦合矩阵元素 (HDA) 的扭转依赖性。这些双自由基配体由 S = ½ 金属半醌 (SQ) 供体和 S = ½ 硝基硝基氧化物 (NN) 受体组成，它们通过对亚苯基、甲基取代的对亚苯基或双环 [2.2] 彼此偶联。 2]辛烷环。在我们的价键构型相互作用模型的框架内，观察到的电子吸收和共振拉曼光谱特征的趋势与 D 和 A 单元之间的电子和磁耦合的减少一致。此外，我们的光谱结果突出了调节这些复合物中耦合的不同轨道机制，这在铁磁 JSQ-B-NN 值中不明显。这项工作为扭转扭转的影响提供了新的详细见解，这些影响导致实验确定的交换耦合、电子转移率和电子传输电导测量的不均匀性。
• Superexchange Contributions to Distance Dependence of Electron Transfer/Transport: Exchange and Electronic Coupling in Oligo(<i>para</i>-Phenylene)- and Oligo(2,5-Thiophene)-Bridged Donor–Bridge–Acceptor Biradical Complexes
  作者：Martin L. Kirk、David A. Shultz、Daniel E. Stasiw、Geoffrey F. Lewis、Guangbin Wang、Candice L. Brannen、Roger D. Sommer、Paul D. Boyle

  DOI：10.1021/ja4081887

  日期：2013.11.13

  The preparation and characterization of three new donor-bridge-acceptor biradical complexes are described. Using variable-temperature magnetic susceptibility, EPR hyperfine coupling constants, and the results of X-ray crystal structures, we evaluate both exchange and electronic couplings as a function of bridge length for two quintessential molecular bridges: oligo(para-phenylene), β = 0.39 Å(-1) and

  描述了三种新的供体-桥-受体双自由基配合物的制备和表征。使用变温磁化率、EPR 超精细耦合常数和 X 射线晶体结构的结果，我们评估交换和电子耦合作为两个典型分子桥的桥长度的函数：低聚（对亚苯基），β = 0.39 Å(-1) 和 oligo(2,5-噻吩)，β = 0.22 Å(-1)。本报告首次对这些桥的交换/电子耦合和距离衰减参数 (β) 进行了直接比较。这项工作提供了对 β 的超交换贡献的直接测量，没有非相干跳跃的贡献。为低聚（对亚苯基）和低聚（2,5-噻吩）确定的不同 β 值主要是由于 DB 能隙 Δ，而不是桥桥电子耦合，H(BB)。从低聚（对亚苯基）（H（BB）= 11,400 cm（-1））和低聚（2,5-噻吩）（12,300 cm (-1)) 相差 <10%。这里呈现的结果提供了对控制 H(DA) 和 β 的内在分子因素的独特见解，这对于理解由分子桥介导的电子转移和电子传输的电子起源很重要。
• Rules for Magnetic Exchange in Azulene-Bridged Biradicals: <i>Quo Vadis</i>?
  作者：Patrick Hewitt、David A. Shultz、Martin L. Kirk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02085

  日期：2021.11.5

  Electronic coupling through organic bridges facilitates magnetic exchange interactions and controls electron transfer and single-molecule device electron transport. Electronic coupling through alternant π-systems (e.g., benzene) is better understood than the corresponding coupling through nonalternant π-systems (e.g., azulene). Herein, we examine the structure, spectroscopy, and magnetic exchange coupling

  通过有机桥的电子耦合促进磁交换相互作用并控制电子转移和单分子器件电子传输。通过交替的π系统（电子耦合例如，苯）比更好地理解对应的贯通nonalternantπ系统（耦合例如，甘菊环）。在此，我们研究了两个双自由基（1,3-SQ 2 Az和1,3-SQ-Az-NN）的结构、光谱和磁交换耦合; SQ = 自旋 1/2 半醌自由基阴离子的锌 (II) 络合物，NN = 自旋 1/2 硝酰基硝基氧化物；Az = azulene) 具有非交替的 azulene π 系统桥。两个分子中的 SQ 自由基自旋密度离域到 Az π 系统，而 NN 自旋有效地定位到 NN 自由基的五原子 ONCNO π 系统上。自旋分布和相互作用通过 EPR 光谱和磁化率测量进行探测。我们发现对于1,3-SQ 2 Az J = +38 cm –1和对于1,3-SQ-Az-NN J = +9 cm –1 (）。我们的结果突出了由薁介导的交换耦合与由交替