4,4"-二溴-2,2',2",5,5',5"-六甲基-1,1':4',1"-三联苯 | 1382735-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4"-二溴-2,2',2",5,5',5"-六甲基-1,1':4',1"-三联苯
• 英文名称: 4,4″-dibromo-2,2′,2″,5,5′,5″-hexamethyl-1,1′:4′,1″-terphenyl
• 英文别名: 4,4′′-dibromo-2,2′,2′′,5,5′,5′′-hexamethyl-1,1′:4′,1′′-terphenyl；4,4"-Dibromo-2,2',2",5,5',5"-hexamethyl-1,1':4',1"-terphenyl；1,4-bis(4-bromo-2,5-dimethylphenyl)-2,5-dimethylbenzene
• CAS: 1382735-12-7
• 化学式: C₂₄H₂₄Br₂
• 分子量: 472.263
• InChiKey: GFKHYMZMLDLPTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4"-二溴-2,2',2",5,5',5"-六甲基-1,1':4',1"-三联苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 ammonium hexafluorophosphate 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 bis(4-bromomethylbenzyl)(4,4′-(2,2′,2″,5,5′,5″-hexamethyl-[1,1′:4′,1″-terphenyl]-4,4″-diyl)bipyridin-1-ium) bis-(hexafluorophosphate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ExⁿBox Cyclophanes

  摘要：

  A rapid and efficient synthesis of the extended bipyridinium-based class of cyclophanes-that is, Ex(n)Box(4+) (n = 0-3), where n is the number of p-phenylene rings inserted between the pyridinium rings-is demonstrated, resulting in much higher yields of products along with a reduced output of oligomeric byproducts. Although each cyclophane can be synthesized readily without the use of a precise stoichiometric amount of template, ExBox(4+) can be prepared in 66% yield (following crystallization) using six equivalents of pyrene in a template-directed protocol. This new methodology has been employed to synthesize, in modest yield, a nearly 2.5 nm long cyclophane consisting of 12 aromatic rings.

  DOI：

  10.1021/jo401993n
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,4-二甲基苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,4"-二溴-2,2',2",5,5',5"-六甲基-1,1':4',1"-三联苯
  参考文献：
  名称：

  在纳米尺度上构建的分子规模块

  摘要：

  作为低聚对二甲苯（OPX）同源系列的一部分，已经合成了基于1–7、9–11对二甲苯环的分子规嵌段，以期提供用于构建纳米结构（例如球体）的分子工具箱。笼子，胶囊，金属有机框架（MOF），金属有机多面体（MOP）和共价有机框架（COF）等，其中只有几个-定义明确的尺寸和形状。对位二甲苯​​环平面之间的扭曲是由于与甲基相关的位阻而产生的，并导致存在可溶性分子规嵌段，至少在较低的同系物的情况下，不需要在其上引入长的脂族侧链分子中的亚苯基环。尽管已经使用重复的对二甲苯单元制备了具有多达七个连续的苯环的可溶性分子规嵌段，但是在较高的同系物的情况下，有必要在选择的亚苯基环上引入己基而不是甲基来保持溶解性。发现具有七个取代的亚苯基环的己基掺杂化合物是有机胶凝剂，具有可热逆凝胶化作用，临界胶凝浓度为10 mM在二甲基亚砜中。此外，根据通过扫描电子显微镜获得的图像，观察到对一系列己基掺杂OPX的形态进行控制，

  DOI：

  10.1002/chem.201201985

文献信息

• METAL-ORGANIC FRAMEWORKS WITH EXCEPTIONALLY LARGE PORE APERATURES
  申请人：CALIFORNIA THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF

  公开号：US20130096210A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The disclosure relates to metal organic frameworks or isoreticular metal organic frameworks, methods of production thereof, and methods of use thereof.

  该披露涉及金属有机框架或同构金属有机框架的生产方法以及使用方法。
• Molecular Gauge Blocks for Building on the Nanoscale
  作者：Sergio Grunder、Cory Valente、Adam C. Whalley、Srinivasan Sampath、Jürg Portmann、Youssry Y. Botros、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/chem.201201985

  日期：2012.12.3

  by the steric hindrance associated with the methyl groups and leads to the existence of soluble molecular gauge blocks without the need, at least in the case of the lower homologues, to introduce long aliphatic side chains onto the phenylene rings in the molecules. Although soluble molecular gauge blocks with up to seven consecutive benzenoid rings have been prepared employing repeating paraxylene units

  作为低聚对二甲苯（OPX）同源系列的一部分，已经合成了基于1–7、9–11对二甲苯环的分子规嵌段，以期提供用于构建纳米结构（例如球体）的分子工具箱。笼子，胶囊，金属有机框架（MOF），金属有机多面体（MOP）和共价有机框架（COF）等，其中只有几个-定义明确的尺寸和形状。对位二甲苯​​环平面之间的扭曲是由于与甲基相关的位阻而产生的，并导致存在可溶性分子规嵌段，至少在较低的同系物的情况下，不需要在其上引入长的脂族侧链分子中的亚苯基环。尽管已经使用重复的对二甲苯单元制备了具有多达七个连续的苯环的可溶性分子规嵌段，但是在较高的同系物的情况下，有必要在选择的亚苯基环上引入己基而不是甲基来保持溶解性。发现具有七个取代的亚苯基环的己基掺杂化合物是有机胶凝剂，具有可热逆凝胶化作用，临界胶凝浓度为10 mM在二甲基亚砜中。此外，根据通过扫描电子显微镜获得的图像，观察到对一系列己基掺杂OPX的形态进行控制，
• MOLECULAR GAUGE BLOCKS FOR BUILDING ON THE NANOSCALE
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US20130122297A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Disclosed herein is a way to produce a series of discrete sized slender, rigid oligoparaxylene molecules ranging from 1-5 nm in length. Molecules, based on 1-7, 9-11 paraxylene rings, have been synthesized as part of a homologous series of oligoparaxylenes (OPXs) with a view to providing a molecular tool box for the construction of nano architectures—such as spheres, cages, capsules, metal-organic frameworks (MOFs), metal-organic polyhedrons (MOPs) and covalent-organic frameworks (COFs), to name but a few—of well-defined sizes and shapes. Twisting between the planes of contiguous paraxylene rings is generated by the steric hindrance associated with the methyl groups and leads to the existence of soluble molecular gauge blocks without the need—at least in the case of the lower homologues—to introduce long aliphatic side chains onto the phenylene rings in the molecules.

  本公开涉及一种生产一系列离散尺寸细长、刚性寡聚对二甲苯分子的方法，其长度范围为1-5纳米。基于1-7、9-11对二甲苯环的分子已经合成，作为寡聚对二甲苯（OPXs）同系列的一部分，旨在提供一个分子工具箱，用于构建纳米结构，例如球体、笼子、胶囊、金属有机框架（MOFs）、金属有机多面体（MOPs）和共价有机框架（COFs）等，以明确定义的尺寸和形状。相邻对二甲苯环之间的平面扭曲是由于与甲基基团相关的立体位阻所产生的，导致可溶性分子测量块的存在，而不需要在分子中引入长脂肪侧链，至少在较低同系物的情况下。
• US9078922B2
  申请人：——

  公开号：US9078922B2

  公开（公告）日：2015-07-14
• US9669098B2
  申请人：——

  公开号：US9669098B2

  公开（公告）日：2017-06-06