4,4''-二溴-1,1':2',1''-三联苯 | 24253-43-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4''-二溴-1,1':2',1''-三联苯
• 中文别名: 4,4''-二溴-1,1',2':1''-三联苯
• 英文名称: 4,4''-dibromo-o-terphenyl
• 英文别名: 4,4''-Dibrom-o-terphenyl；4,4"-dibromo-o-terphenyl；4,4"-dibromo-1,1':2',1"-terphenyl；1,2-Bis(4-bromophenyl)benzene
• CAS: 24253-43-8
• 化学式: C₁₈H₁₂Br₂
• 分子量: 388.101
• InChiKey: CJNMHWJZCGSVQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170.0 to 174.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4''-二溴-1,1':2',1''-三联苯 在 溴 作用下， 生成 4,4',5',4''-tetrabromo-o-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of o-Terphenyl. II. Derivatives Prepared from the Hydrocarbon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01263a033
• 作为产物：
  描述：

  邻三联苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 C₁₂H₃₂B₁₀S₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以81 %的产率得到4,4''-二溴-1,1':2',1''-三联苯
  参考文献：
  名称：

  使用碳硼烷催化剂进行芳香卤化

  摘要：

  卤代芳烃一直是现代有机化学领域中的一类重要化学品，因为卤化物官能团提供了许多可能的转化。使用分子卤素和路易斯/布朗斯台德酸活化剂的经典亲电芳香族卤化仍然是一种有前途的合成工具；然而，它存在操作困难、选择性低和官能团耐受性有限的问题。我们在此介绍基于碳硼烷的路易斯碱催化剂，用于使用卤代琥珀酰亚胺进行芳族卤化。所开发的反应体系易于应用于药物分子的后期功能化和多卤代芳烃的高效合成。 β-碳硼烷支架最适合催化，并且通过装饰簇顶点进行可能的微调对于调节卤物种的电子性质以最大化催化性能非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.10.006

文献信息

• Photo-Aryl Coupling and Related Reactions. II. The Formation of Triphenylenes from Halogeno-<i>o</i>-terphenyls
  作者：Takeo Sato、Shigeru Shimada、Kazuo Hata

  DOI：10.1246/bcsj.42.766

  日期：1969.3

  Electronic effects on the photochemical conversion of o-terphenyl to triphenylene were examined by comparing the ultraviolet irraiation reaction, carried out in a benzene solution using iodine as an oxidant, of three classes of o-terphenyl derivatives, 4- (3) and 4′-substituted (4) and 4,4″-disubstituted derivatives (5). While a strong electron-withdrawing group such as nitro group, hindered the cyclization

  通过比较在使用碘作为氧化剂的苯溶液中进行的三类邻三联苯衍生物 4- (3) 和 4' 的紫外线照射反应，研究了对邻三联苯光化学转化的电子效应-取代的 (4) 和 4,4" - 二取代的衍生物 (5)。虽然硝基等强吸电子基团阻碍了环化反应的发生，但甲氧基、氟、氯和溴化合物提供了相应的苯并苯衍生物。然而，对于溴和碘化合物，由于碳 - 卤素键的光化学裂解导致产物的复杂混合物，这导致苯基化产物的形成，因此苯基三亚苯基与还原产物一起形成。此外，对于碘化合物，发现不需要氧化剂来进行环化脱氢反应，因为在光解过程中会释放出碘。形成光解产物的可能途径...
• Synthese und EPR-spektroskopie dicyclopentadienylanaloger der schlenkschen und tschitschibabinschen kohlenwasserstoffe
  作者：W. Broser、D. Janzen、H. Kurreck、D. Braasch、S. Oestreich、M. Plato

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85180-0

  日期：1976.1

  The synthesis of several hydrocarbon biradicals consisting of two tetraphenylcyclopentadienyl moieties with different bridge fragments is described. The ESR powder spectra show that there is an intramolecular coupling of two unpaired electron spins to a triplet spin state. The magnitude of the zero field splitting (zfs) is used to discriminate between different molecular conformations. More detailed

  描述了由两个具有不同桥片段的四苯基环戊二烯基部分组成的几种烃双基的合成。ESR粉末光谱表明，存在两个未成对的电子自旋至三重态自旋态的分子内偶联。零场分裂的幅度（zfs）用于区分不同的分子构象。通过观察zfs参数D的量子力学计算，可以得到更详细的结构信息，该zfs参数D是分子片段的各种扭转角和顺-或反-方向的函数。讨论了四个最高占据MO的行为与双自由基的结构变化有关。
• 一类基于联苯芳烃的大环和笼状分子及衍生化合物及其合成方法与应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN110642684B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明公开了一类基于联苯芳烃的大环和笼状分子及衍生化合物及其合成方法与应用。它主要是将双‑(2,4‑二烷氧基苯基)芳烃（萘、蒽、芘、卟啉等）或三‑(2,4‑二烷氧基苯基)芳烃（苯，均三苯并苯）与多聚甲醛在路易斯酸的催化下，高产率得到一系列新大环。此外，脱去甲基可以得到全羟基联苯芳烃（四联苯三聚，萘二聚等），进一步修饰可得多种水溶性衍生物，表现出对客体分子（紫精等）良好的键合能力。而且骨架中引入的功能性基团使得联苯芳烃具有优良的吸附分离能力以及光物理性质。本发明的优点是：联苯芳烃的原料可商业购得，合成简便，产率高，修饰方便，使其在气体吸附与分离，发光材料性能提升以及水溶性有毒物的吸附等方面具有广阔的应用前景。
• 유기 전계 발광 소자
  申请人：Samsung Display Co., Ltd. 삼성디스플레이 주식회사(120120164552) Corp. No ▼ 134511-0187812

  公开号：KR20160067728A

  公开（公告）日：2016-06-14

  발광 효율 및 발광 수명이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공한다. 상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명의 소정의 관점에 의하면, 양극; 발광층; 상기 양극과 상기 발광층 사이에 마련되고, 양극측 정공 수송 재료를 포함하고, 전자 수용성 재료가 도프된 양극측 정공 수송층; 상기 양극측 정공 수송층과 상기 발광층 사이에 마련되고, 중간 정공 수송 재료를 포함하는 중간 정공 수송층; 및 상기 중간 정공 수송층과 상기 발광층 사이에 마련되고, 상기 발광층과 인접하는 발광층측 정공 수송층; 을 포함하고, 상기 발광층측 정공 수송층은 하기 화학식 1로 표시되는 발광층측 정공 수송 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자가 제공된다. [화학식 1]

  提供了发光效率和发光寿命提高的有机电致发光器件。为了解决上述问题，根据本发明的一定观点，极性层；发光层；设置在所述极性层和所述发光层之间，并包括极性侧正空穿输材料，以及掺杂有电子受体材料的极性侧正空穿层；设置在所述极性侧正空穿层和所述发光层之间，并包括中间正空穿输材料的中间正空穿层；以及设置在所述中间正空穿层和所述发光层之间，并与所述发光层相邻的发光层侧正空穿层；其中，所述发光层侧正空穿层包括化学式1所示的发光层侧正空穿材料，提供了一种有机电致发光器件。 [化学式1]
• Syntheses and Physical Properties of Several Polyphenylenes Containing Mixed Linkages
  作者：Yasuhiro Fujioka

  DOI：10.1246/bcsj.57.3494

  日期：1984.12

  Fourteen macrocyclic polyphenylenes, including the following ten new compounds, were synthesized by intra- or intermolecular homo-coupling of di-Grignard compound and by cross-coupling of two kinds of di-Grignard compounds with copper(II) chloride: m,m,o,p,o-pentaphenylene; o,o,p,o,o,p-, m,o,p,m,o,p-, o,p,o,p,o,p-, m,o,p,o,p,o-, m,o,m,o,m,o-, and m,m,m,o,m,o-hexaphenylene; m,o,p,p,o,m,p-, and m,m,m,m,p,o,p-heptaphenylene; and m,o,o,m,o,o,m,o,o,m,o,o-dodecaphenylene. 1H NMR spectra of the polyphenylenes, compared with those of open-chain analogues, provide valuable information on the nonplanar spacial relationship of constituting phenylene rings. UV spectra of the compounds containing p-phenylene ring(s) suggest that the lack or decrease in intensity of K-band above ca. 260 nm or a marked shift of that band provides useful conformational information. Empirical Hückel molecular orbital calculations of longest-wavelength absorption bands of twelve polyphenylenes were also carried out. The calculations furnish additional bases for their conformational aspects deduced from their spectral data and Dreiding stereomodels. IR spectra indicate that lack of intense band(s) near 700 cm−1 may generally be regarded as a piece of plausible evidence for the macrocyclic structure containing no m-phenylene ring. Stabilities of the polyphenylenes to electron bombardment are also discussed.

  合成了十四种宏环聚苯烯，包括以下十种新化合物，这些化合物是通过二格里尼亚试剂的分子内或分子间同聚合以及两种二格里尼亚试剂与氯化铜（II）交叉偶联反应合成的：m,m,o,p,o-五苯烯；o,o,p,o,o,p-、m,o,p,m,o,p-、o,p,o,p,o,p-、m,o,p,o,p,o-、m,o,m,o,m,o-、和m,m,m,o,m,o-六苯烯；m,o,p,p,o,m,p-和m,m,m,m,p,o,p-七苯烯；以及m,o,o,m,o,o,m,o,o,m,o,o-十二苯烯。聚苯烯的1H NMR光谱与其开链类似物相比，提供了构成苯环的非平面空间关系的有价值信息。含有p-苯环的化合物的紫外光谱表明，在约260 nm以上K带缺失或强度下降，或该带明显偏移，提供了有用的构象信息。对十二种聚苯烯的最长期波长吸收带进行了经验Hückel分子轨道计算。这些计算为根据光谱数据和Dreiding立体模型推导的构象方面提供了额外的依据。红外光谱表明，在700 cm−1附近缺乏强带一般可以视为缺乏m-苯环的宏环结构的一个合理证据。同时还讨论了聚苯烯在电子轰击下的稳定性。