4,4''-二乙基-5'-(4-乙基苯基)-1,1':3',1''-三联苯 | 55255-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4''-二乙基-5'-(4-乙基苯基)-1,1':3',1''-三联苯
• 英文名称: 1,3,5-tris(4-ethylphenyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-Tris-(4-aethyl-phenyl)-benzol；4,4''-diethyl-5'-(4-ethylphenyl)-1,1';3',1''-terphenyl
• CAS: 55255-72-6
• 化学式: C₃₀H₃₀
• 分子量: 390.568
• InChiKey: BUYBVSFUTSYONA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4''-二乙基-5'-(4-乙基苯基)-1,1':3',1''-三联苯 在 air 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以57 %的产率得到1-(4''-ethyl-5'-(4-ethylphenyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由π共轭小分子-氧电荷转移态实现的选择性C(sp3)–H键有氧氧化

  摘要：

  由于芳烃和烯烃的高氧化电位，以前的苄基和烯丙基C-H氧化方法必须使用强氧化剂、金属催化剂或自由基引发剂（例如光催化剂或氢原子转移试剂）才能有效。在这里，我们利用氧产生三重自旋电荷转移态，π共轭化合物有效地进入芳烃的三重激发态，然后通过能量转移形成单线态氧，促进C-H键氧化。与以往的氧化不同，这是首次在不使用任何催化剂或添加剂的情况下选择性氧化一系列天然产物和药物分子（27个例子）。该转化可以在阳光下进行，产生有价值的不饱和（芳香）酮，并且只产生水作为废物，这符合绿色化学的12条原则中的每一项。

  DOI：

  10.1039/d4gc02010c
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 在 indium(III) chloride 、 2-碘苯酚 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到4,4''-二乙基-5'-(4-乙基苯基)-1,1':3',1''-三联苯
  参考文献：
  名称：

  通过InCl 3 / 2-碘苯酚催化的炔烃环三聚反应区域选择性合成1,3,5-取代的苯

  摘要：

  在2-碘苯酚的存在下，新型的铟（III）催化炔烃的环三聚反应以极高的收率和完全的区域选择性提供了1,3,5-取代的苯。根据现代绿色化学的概念，反应条件是耐空气的，并且原子经济的。该方法提供了快速有效地获得1,3,5-取代苯的途径。

  DOI：

  10.1021/jo201010d

文献信息

• An efficient approach to the cyclotrimerisation of alkynes: solvent-free synthesis of 1,3,5-trisubstituted benzenes using p-toluenesulfonic acid monohydrate
  作者：Qi Gao、Fang-ping Bao、Xiao-jing Feng、Yingi-ming Pan、Heng-shan Wang、Dian-peng Li

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.305

  日期：——

  An environmentally friendly, efficient method for transforming alkynes into substituted benzenes catalyzed by p-toluenesulfonic acid monohydrate ( p-TsOH·H 2O) under solvent-free conditions has been developed, which conforms to the principles of "green" chemistry and overcomes the shortcomings of previous methods for the synthesis of substituted benzenes. The reaction is quite general and provides

  开发了一种在无溶剂条件下对甲苯磺酸一水合物（p-TsOH·H 2O）催化将炔烃转化为取代苯的环保、高效方法，符合“绿色”化学原理，克服了上述缺点以前合成取代苯的方法。该反应非常普遍，并提供了良好到极好的产率。
• Ambient Semi‐Hydrogenation of Terminal Alkynes with NaBH4 Catalyzed by Palladium Nanowires
  作者：Ying Wang、Mengyuan Ji、Guohao Wu、Yawen Wang、Yanhua Zhang

  DOI：10.1002/cctc.202400951

  日期：2024.11.11

  The semi-hydrogenation of terminal alkynes is successfully achieved with NaBH4 catalyzed by recyclable palladium nanowires (PdNWs) under ambient conditions. With only 0.32 mol % of catalyst loading, the reaction gives the hydrogenated products with up to 98 % overall yields, in which 97 % are semi-hydrogenated products. The method expands the application of metal nanomaterials in organic syntheses

  在环境条件下，用可回收钯纳米线 （PdNW） 催化的 NaBH4 成功实现了末端炔烃的半氢化。只需 0.32 mol % 的催化剂负载量，该反应即可使氢化产物的总产率高达 98%，其中 97% 是半氢化产物。该方法扩展了金属纳米材料在有机合成中的应用。
• Acid Catalyzed Condensations. I. 1,3,5-Triarylbenzenes¹
  作者：Robert E. Lyle、Elmer J. DeWitt、Nancy M. Nichols、Wallace Cleland

  DOI：10.1021/ja01119a053

  日期：1953.12