1-(i-propyl)-3-N-(benzylacetamido)imidazolium chloride | 1202570-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(i-propyl)-3-N-(benzylacetamido)imidazolium chloride
• CAS: 1202570-70-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₃O*Cl
• 分子量: 293.796
• InChiKey: FTIGHXDIBSJJOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) chloride hexahydrate 、 1-(i-propyl)-3-N-(benzylacetamido)imidazolium chloride 在 K₂CO₃ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到[1-(i-propyl)-3-N-(benzylacetamido)imidazol-2-ylidene]2Ni*H2O
  参考文献：
  名称：

  酰胺基官能化的N-杂环卡宾在环境条件下用于无碱迈克尔反应的双功能镍预催化剂

  摘要：

  一系列新的双功能镍预催化剂[1-（R）-3- N-（苄基乙酰胺基）咪唑-2-基] 2 Ni [R = Me（1b），i -Pr（2b）和CH 2 Ph（3b）]已经成功地设计了用于悬空的配体侧臂中的路易斯酸性金属位点和路易斯碱性酰胺基-N位点的无碱迈克尔加成反应。具体地，镍（1 - 3）b该配合物在环境温度下，在空气中以很高的收率催化了非常需要的代表性环状5元β-二羰基和β-酮酯底物与各种活化的烯烃化合物的无碱迈克尔加成反应。镍（1-3）b配合物是由相应的咪唑鎓氯化物盐（1-3）a与NiCl 2 •6H 2 O在K 2 CO 3为碱的情况下以55-73％的反应合成的屈服。对镍配合物进行的密度泛函理论（DFT）研究表明，在这些配合物中存在强的Ni–NHCσ相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.09.007
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氯乙酰胺 、 1-异丙基咪唑 生成 1-(i-propyl)-3-N-(benzylacetamido)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  螯合酰胺基官能化的N-杂环卡宾配体的钌配合物：合成，结构和DFT研究

  摘要：

  一系列新型钌配合物[1-（R）-3- N-（苄基乙酰胺基）咪唑-2-亚丙基] RuCl（对苯甲基）的合成，结构和密度泛函理论（DFT）研究[R = Me（1c），i -Pr（2c），CH 2 Ph（3c）; p -cymene = 4-我-propyltoluene]支撑在ñ / ø -官能化的N-杂环卡宾（NHC）配体的报道。尤其是，钌（1-3）c配合物是由相应的银配合物[1-（R）-3- N-（苄基乙酰胺基）咪唑-2-亚基] 2合成的的Ag  + 氯 -  [R =我（1B），我-Pr（图2b），CH 2 Ph（上图3b）]通过用的[Ru（治疗p -cymene）氯2 ] 2在65-76％的产率。（1-3）c的分子结构揭示了在所有三种络合物中，N-杂环卡宾配体通过卡宾中心和配体的酰胺侧臂螯合。对钌（1-3）c配合物的密度泛函理论研究表明，如从深埋的NHC-Ru中观察到的，NHC配体与金属中心的牢固结合σ-键合分子轨道。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0173-5

文献信息

• Palladium complexes of amido-functionalized N-heterocyclic carbenes as effective precatalysts for the Suzuki–Miyaura C–C cross-coupling reactions of aryl bromides and iodides
  作者：Sachin Kumar、Mobin M. Shaikh、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.09.011

  日期：2009.12

  series of air-stable, robust and highly active palladium based precatalysts of amido-functionalized N-heterocyclic carbenes for the Suzuki–Miyaura C–C cross-coupling reaction has been designed. In particular, the [1-R-3-N-(benzylacetamido)imidazol-2-ylidene]2PdCl2 [R = i-Pr (1c) and CH2Ph (2c)] complexes efficiently carried out the Suzuki–Miyaura coupling of the aryl bromide and iodide substrates

  针对铃木-宫浦CC交叉偶联反应，设计了一系列基于空气稳定性，坚固性和高活性的基于钯的酰胺基官能化N-杂环卡宾预催化剂。特别是[1-R-3- N-（苄基乙酰胺基）咪唑-2-亚基] 2 PdCl 2 [R =  i -Pr（1c）和CH 2 Ph（2c）]络合物有效地进行了Suzuki-芳基溴化物和碘化物底物与苯基硼酸的Miyaura偶联在90°C的空气中在12小时内以良好或优异的收率收率。相当有趣的是，这些钯预催化剂中，我-丙基衍生物（1c中）与苄基衍生物（2c）相比表现出优异的活性。上进行的密度泛函理论（DFT）的研究1C和2C络合物揭示了NHC的强σ给体配位体的性质反映在它们的高d / b比[即。这些配合物的正σ捐赠（d）到反向π捐赠（b）]，因此，指出了这些配合物中Pd-NHC相互作用的更大稳定性。