(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentakis((triethylsilyl)oxy)hexyl (4S,5S,E)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethylhepta-2,6-dienoate | 1268373-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentakis((triethylsilyl)oxy)hexyl (4S,5S,E)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethylhepta-2,6-dienoate
• CAS: 1268373-67-6
• 化学式: C₅₄H₁₀₆O₉Si₅
• 分子量: 1039.86
• InChiKey: YSMAXABFAORIKF-FFIAFAPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.87
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentakis((triethylsilyl)oxy)hexyl (4S,5S,E)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethylhepta-2,6-dienoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentakis(triethylsilyloxy)hexyl] (2E,4S,5S)-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mukaiyama Aldol反应和闭环复分解聚合（+）-TMC-151C的总合成

  摘要：

  抗生素剂（+）-TMC-151C的总合成使用了两种关键的反应类型：乙烯基类的Mukaiyama aldol反应和硅系闭环复分解反应（RCM；请参见方案）。该策略应提供有效的途径，以获取一系列相关的含有戊-2-烯-1,5-二醇单元的天然聚酮化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006230
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetrakis((triethylsilyl)oxy)hexane-1,6-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentakis((triethylsilyl)oxy)hexyl (4S,5S,E)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethylhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mukaiyama Aldol反应和闭环复分解聚合（+）-TMC-151C的总合成

  摘要：

  抗生素剂（+）-TMC-151C的总合成使用了两种关键的反应类型：乙烯基类的Mukaiyama aldol反应和硅系闭环复分解反应（RCM；请参见方案）。该策略应提供有效的途径，以获取一系列相关的含有戊-2-烯-1,5-二醇单元的天然聚酮化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006230