1-(4-methoxyphenyl)oct-1-yn-1-ol | 371256-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)oct-1-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)oct-2-yn-1-ol
• CAS: 371256-71-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: QAQQKRBEWWSGKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)oct-1-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(2E)-1-(4-methoxyphenyl)oct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-乙烯基和α-烯基苄基醇的串联苯甲酰氧化/二羟基化

  摘要：

  甲从头的串联苄氧化二羟基α -vinyl-和α -alkenylbenzyl醇已被开发，得到α，β -dihydroxypropiophenones（= 2,3-二羟基-1-苯基丙-1-酮）和α，β -dihydroxyalkyl苯酮。该方法显示出对底物有选择性，并且对苯甲醇的氧化具有特异性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400143
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 4-甲氧基苯甲醛 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)oct-1-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2,3-二氢-2-亚甲基-1,4-苯并二恶英的合成。

  摘要：

  钯催化的苯1,2-二醇与各种炔丙基碳酸酯的缩合反应提供区域和立体选择性的2,3-二氢-2-亚甲基-1,4-苯并二恶英。建议该反应通过形成（sigma-烯基）钯配合物进行，然后苯氧化物离子在该配合物上进行分子间攻击以生成新的（sigma-烯丙基）钯配合物，与相应的（eta（ 3）-烯丙基）钯络合物。酚盐离子的分子内侵蚀得到相应的苯并二恶烷化合物。最后的攻击主要发生在（eta（3）-烯丙基）钯中间体的更亲电子的末端。产物的Z-或E-立体化学通过（1）H NMR和质子NOE测量以及在一个实施例上通过X射线分析确定。通常观察到的Z-立体化学与这种（eta（3）-烯丙基）钯中间体的形成是一致的。但是，在碳酸叔炔丙酯的情况下，通常观察到的E-立体化学可以解释为苯氧离子对中间（sigma-烯丙基）钯配合物的分子内攻击，与（eta（3）-烯丙基的平衡缓慢）钯配合物

  DOI：

  10.1021/jo0103625

文献信息

• PMA-Silica Gel Catalyzed Propargylation of Aromatic Compounds with Arylpropargyl Alcohols under Solvent-Free Conditions
  作者：Pabbaraja Srihari、Joolakanti Reddy、Satadru Mandal、Kamani Satyanarayana、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-2008-1067083

  日期：——

  PMA-silica gel has been utilized to catalyze efficiently the propargylation of aromatic compounds with arylpropargyl alcohols in the absence of solvent under environmentally benign conditions.

  PMA-硅胶已被用于在环境无害的条件下在无溶剂的情况下有效地催化芳族炔丙醇与芳基炔丙醇的炔丙基化反应。
• PMA‐SiO₂: A Heterogenous Catalyst for <i>O</i>‐, <i>S</i>‐, and <i>N</i>‐Nucleophilic Substitution Reactions of Aryl Propargyl Alcohols
  作者：P. Srihari、J. Shyam Sunder Reddy、Dinesh C. Bhunia、S. S. Mandal、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397910801914335

  日期：2008.4

  Abstract Aryl‐propargylic alcohols undergo O‐, S‐, and N‐nucleophilic substitution reactions in the presence of a catalytic amount of PMA‐SiO2.

  摘要 芳基-炔丙醇在催化量的 PMA-SiO2 存在下发生 O-、S-和 N-亲核取代反应。
• Molybdenum(V) chloride-catalyzed amidation of secondary benzyl alcohols with sulfonamides and carbamates
  作者：Ch. Raji Reddy、P. Phani Madhavi、A. Syamprasad Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.204

  日期：2007.10

  A general and selective method for the direct amidation of secondary benzyl alcohols with both sulfonamides and carbamates is described. This method has been applied to a variety of substrates and the reaction proceeded smoothly at room temperature in the presence of 5 mol % molybdenum(V) chloride to give the desired products in good yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iodine-catalyzed C- and O-nucleophilic substitution reactions of aryl-propargyl methanols
  作者：P. Srihari、Dinesh C. Bhunia、P. Sreedhar、S.S. Mandal、J. Shyam Sunder Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.123

  日期：2007.11

  Aryl propargylic methanols undergo C- and O-nucleophilic substitution reactions in the presence of a catalytic amount of iodine in short reaction times with good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.