1-(2-bromophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 1416432-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1416432-40-0
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: VSYUHTZNLGXRTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-(2-bromophenyl)-5-(2-methoxyphenyl)-2-methylene-2,3-dihydro-1,4-oxazepine
  参考文献：
  名称：

  氯化锌介导的 N-炔丙基 β-烯胺酮合成 1,4-氧氮杂

  摘要：

  描述了一种合成 1,4-氧氮杂的有效和通用方法。当在 40 oC 的 DCM 中与 ZnCl₂ 或在 61 oC 的 CHCl3 中反应时，N-炔丙基 β-烯胺酮进行 7-exo-dig 环化，以良好或高产率得到 2-亚甲基-2,3-二氢-1,4-氧氮杂. 已经发现这种环化对于各种具有高效率和广泛官能团耐受性的 N-炔丙基 β-烯胺酮是通用的。与回流 DCM 中的反应相比，CHCl 3 回流反应在较短的反应时间和更好的产率下产生了 1,4-氧氮杂。这种操作简单的方法可以快速访问具有药理学意义的功能化 1,4-氧氮杂衍生物库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701433
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 、 2-溴苯甲酰氯 在 copper(l) iodide 、 双三苯基磷二氯化钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到1-(2-bromophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有NC手性轴的对映异构体2-芳基-4-喹啉酮衍生物的催化对映选择性合成

  摘要：

  在（R）-MOP-Pd 2（dba）3催化剂的存在下，邻-叔丁基苯胺与2-溴苯基芳基乙炔基酮的反应通过串联胺化反应进行（1,4-苯胺加成到一个炔酮上）随后进行分子内Buchwald-Hartwig胺化反应，得到具有中等对映选择性（最高ee为72％）的轴向手性N-（2-叔丁基苯基）-2-芳基-4-喹啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.11.004

文献信息

• Synthesis of 3-[(4-Nitrophenyl)thio]-Substituted 4-Methylene-1-pyrrolines from <i>N</i>-Propargylic β-Enaminones
  作者：Esra Korkmaz、Metin Zora

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00109

  日期：2020.4.3

  method for the synthesis of 3-[(4-nitrophenyl)thio]-substituted 4-methylene-1-pyrrolines is described. When treated with 4-nitrobenzenesulfenyl chloride in refluxing acetonitrile, N-propargylic β-enaminones produced α-sulfenylated N-propargylic β-enaminones, which, in the presence of sodium hydride or cesium carbonate, underwent nucleophilic cyclization to afford 4-methylene-3-[(4-nitrophenyl)thio]-1-pyrrolines

  描述了一种合成3-[（4-硝基苯基）硫代]-取代的4-亚甲基-1-吡咯啉的简便有效的方法。当在回流乙腈中用4-硝基苯亚磺酰氯处理时，N-炔丙基β-烯胺酮产生α-亚磺酰基化的N-炔丙基β-烯酮，在氢化钠或碳酸铯存在下进行亲核环化，得到4-亚甲基-3 -[（4-硝基苯基）硫代] -1-吡咯啉的产率高至高。首次表明，在N-炔丙基β-烯胺酮体系中，α-亚磺酰化作用占噻吩鎓离子形成的主导。发现这种一锅两步过程对于各种N-炔丙基β-烯胺酮，对具有吸电子和供电子取代基的各种芳族和杂芳族基团表现出良好的耐受性。该方法也适用于内部炔烃连接的N-炔丙基β-烯胺酮的环化。1-吡咯啉核与芳基硫醚部分的富集可能显示出具有药理学意义的分子合成的潜力。