(Z-L-Cys-OH)2 | 50299-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z-L-Cys-OH)2
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-cysteine；Bis-benzyloxycarbonyl-L-lanthionin
• CAS: 50299-23-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₈S
• 分子量: 476.507
• InChiKey: URJRUPIVJJHTCM-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  151.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z-L-Cys-OH)2 在 三丁基膦 、 水 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ferrier glycosylation for synthesis of O- and S-glycopeptides

  摘要：

  Ferrier glycosylation could be employed for the syntheses of a range of unsaturated O- as well as S-glycopeptides. Thus, featuring high yields and in many cases convincing diastereomeric excesses, an efficient protocol for formation of this class of compounds was established.

  DOI：

  10.1080/07328303.2019.1567755
• 作为产物：
  描述：

  L-羊毛硫氨酸 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (Z-L-Cys-OH)2
  参考文献：
  名称：

  Schoeberl,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1379 - 1387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Copper‐Catalyzed, pH‐Neutral Construction of High‐Enantiopurity Peptidyl Ketones from Peptidic <i>S</i> ‐Acylthiosalicylamides in Air at Room Temperature
  作者：Lanny S. Liebeskind、Hao Yang、Hao Li

  DOI：10.1002/anie.200804524

  日期：2009.2.9

  A copper‐catalyzed transformation of peptidic thiol esters and boronic acids gives peptidyl ketones and takes place in DMF or DMF/H2O at room temperature in air (see scheme). This aerobic reaction only occurs at a thiol ester group capable of coordinating to Cu through its appendage on the sulfur center and is not hampered by racemization of the reactants or products.

  肽硫羟酸酯和硼酸的铜催化转化产生肽基酮，并在室温空气中的 DMF 或 DMF/H 2 O 中发生（参见方案）。这种需氧反应仅发生在能够通过硫中心上的附属物与Cu配位的硫羟酸酯基团处，并且不受反应物或产物的外消旋作用的阻碍。