2,6-bis(1-ethyl-5-methoxymethyl-benzimidazol-2-yl)pyridine | 218143-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,6-bis(1-ethyl-5-methoxymethyl-benzimidazol-2-yl)pyridine
• CAS: 218143-48-7
• 化学式: C₂₇H₂₉N₅O₂
• 分子量: 455.56
• InChiKey: PJVNNDNHJAJAHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(1-ethyl-5-methoxymethyl-benzimidazol-2-yl)pyridine 在 四丁基氢氧化铵 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-Ethyl-2-[6-[1-ethyl-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]benzimidazol-2-yl]pyridin-2-yl]-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  具有预定光物理特性的棒状中间相中的弯曲三齿受体：含镧系元素的新型发光材料

  摘要：

  已开发出一种新的合成策略，将弯曲且刚性的三齿 2,6-双（苯并咪唑-2'-基）吡啶核引入棒状配体 L11-17。非介晶配体 L13（C39H37N5O4，三斜，P1，Z = 2）的晶体结构显示了三齿结合单元的预期反式-反式构象，它提供了半刚性芳香侧臂的线性排列。相关介晶配体 L16（C61H81N5O4，三斜，P1，Z = 2）的晶体结构表明亲脂侧链采用完全延伸的构象，导致略微螺旋扭曲的 I 形分子。通过明智地选择刚性中心核和半刚性亲脂性侧臂之间的间隔物，可以产生丰富多样的介晶现象，可以与电子和光物理特性的同时调整相结合。配体 L13,14 与 Ln(NO3)3·xH2O 反应以定量和选择性地生成中性 1:1 配合物 [Ln(Li)(NO3)3] (Ln = La to Lu)，它们稳定...

  DOI：

  10.1021/ja982545n
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 铁粉 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 2,6-bis(1-ethyl-5-methoxymethyl-benzimidazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有预定光物理特性的棒状中间相中的弯曲三齿受体：含镧系元素的新型发光材料

  摘要：

  已开发出一种新的合成策略，将弯曲且刚性的三齿 2,6-双（苯并咪唑-2'-基）吡啶核引入棒状配体 L11-17。非介晶配体 L13（C39H37N5O4，三斜，P1，Z = 2）的晶体结构显示了三齿结合单元的预期反式-反式构象，它提供了半刚性芳香侧臂的线性排列。相关介晶配体 L16（C61H81N5O4，三斜，P1，Z = 2）的晶体结构表明亲脂侧链采用完全延伸的构象，导致略微螺旋扭曲的 I 形分子。通过明智地选择刚性中心核和半刚性亲脂性侧臂之间的间隔物，可以产生丰富多样的介晶现象，可以与电子和光物理特性的同时调整相结合。配体 L13,14 与 Ln(NO3)3·xH2O 反应以定量和选择性地生成中性 1:1 配合物 [Ln(Li)(NO3)3] (Ln = La to Lu)，它们稳定...

  DOI：

  10.1021/ja982545n

文献信息

• Tuning the Polarization Along Linear Polyaromatic Strands for Rationally Inducing Mesomorphism in Lanthanide Nitrate Complexes
  作者：Emmanuel Terazzi、Laure Guénée、Pierre-Yves Morgantini、Gérald Bernardinelli、Bertrand Donnio、Daniel Guillon、Claude Piguet

  DOI：10.1002/chem.200601389

  日期：2007.2.12

  complexes [Ln(L 4C12)(NO3)3] (Ln=La-Lu) vanishes in [Ln(L 5C12)(NO3)3], despite superimposable molecular structures and comparable photophysical properties. Density functional theory (DFT) and time-dependant DFT calculations performed in the gas phase show that the inversion of the ester spacers has considerable effects on the electronic structure and polarization of the aromatic groups along the strands,

  棒状配体L 4C12（苯并咪唑-OOC-苯基）和L 5C12（苯并咪唑-COO-苯基）中酯间隔基的相反取向会极大地改变芳族体系的电子结构，而不会影响其经向三价配位的三价镧系元素Ln （III），以及它们的热致液晶（即，同晶）行为。但是，尽管[Ln（L 5C12）（NO3）3]具有重叠的分子结构和可比的光物理性质，但它们由[Ln（L 4C12）（ ）3]（Ln = La-Lu）络合物表现出的丰富的同质性消失了。在气相中进行的密度泛函理论（DFT）和随时间变化的DFT计算表明，酯间隔基的倒置对沿链的芳族基团的电子结构和极化有很大影响，控制残余分子间的相互作用导致热致液晶相的形成。根据经验，贫电子和富电子芳环的交替有利于刚性核之间的分子间相互作用，因此有利于同构，这是L 4C12，L 5C12，[Ln（L 4C12）（ ）3]遇到的情况，但不适用于[Ln（L 5C12）（ ）3]。从[Ln（L