(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((2-(hydroxymethyl)phenyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1433190-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((2-(hydroxymethyl)phenyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((2-(hydroxymethyl)phenyl)thio)tetrahydro-2Hpyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1433190-23-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₀S
• 分子量: 470.497
• InChiKey: DFSRYGUFZWBVFE-RQXATKFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((2-(hydroxymethyl)phenyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 、 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[2-(methyldisulfanyl)phenyl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Native Chemical Ligation Concept for Highly Stereospecific Glycosylation Reactions

  摘要：

  Various O-alkyl glycosides were obtained in a highly stereospecific manner with retention of configuration at the anomeric center. Our method has customized native chemical ligation concept for glycoconjugates synthesis, utilizing a meticulously controlled activating system. To explain the origin of stereoselective preference, an S(N)i mechanism was proposed and corroborated by computational calculations.

  DOI：

  10.1021/jo400020q
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((2-(hydroxymethyl)phenyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  糖基硫代磺酸盐和硼酸的稳健铜催化交叉偶联能够构建硫代糖苷

  摘要：

  描述了用于构建硫代糖苷的糖基硫代磺酸盐和硼酸的有效且立体保留的铜催化交叉偶联。该方法良好的官能团相容性使得可以制备许多具有生物活性的芳基/烯基硫代糖苷，包括hSGLT1抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01798

文献信息

• 一种合成硫苷的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN114349803B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明公开了一种合成硫苷的方法，该方法是将糖基硫醇溶液缓慢滴加至苯胺类化合物和亚硝酸叔丁酯混合体系中，在自然光照下反应，得到硫苷化合物。该方法步骤简单，反应条件温和，无酸无碱、无需金属催化，以及底物普适性好，有利于大规模生产。
• Ni/Photoredox-Dual-Catalyzed Functionalization of 1-Thiosugars
  作者：Mingxiang Zhu、Guillaume Dagousset、Mouad Alami、Emmanuel Magnier、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01730

  日期：2019.7.5

  A general protocol for functionalization of glycosyl thiols has been reported. This protocol is based on a single-electron Ni/photoredox dual-catalyzed cross coupling between 1-thiosugars and a broad range of aryl bromides and iodides as well as alkenyl and alkynyl halides. This base-free method gives access to a series of functionalized thioglycosides in moderate to excellent yields with a perfect control of the anomeric configuration. Moreover, it has been shown that this methodology may be transposed successfully to the continuous-flow photoredox chemistry.