ethyl N,N-(di-tert-butoxycarbonyl)-1-amino-cyclopent-3-enecarboxylate | 541499-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N,N-(di-tert-butoxycarbonyl)-1-amino-cyclopent-3-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl N,N-(di-tert-butoxycarbonyl)-1-aminocyclopent-3-enecarboxylate；Ethyl 1-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]cyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 541499-68-7
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₆
• 分子量: 355.431
• InChiKey: DJHYHFPQYSPZSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N,N-(di-tert-butoxycarbonyl)-1-amino-cyclopent-3-enecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (3aS,5R,6aR)-5-Amino-3-hydroxy-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸的3-羟基-δ2-异唑啉-环戊烷类似物的合成和药理作用。

  摘要：

  描述了两种潜在的谷氨酸受体配体的合成和药理作用。双环3-羟基-delta2-异恶唑啉-环戊烷衍生物（+/-）-7和（+/-）-8的制备是通过将溴腈的1，3-偶极环加成到适当保护的1-氨基-环戊基上而完成的。 3-烯羧酸。通过结合1H NMR光谱和对中间环加合物（+/-）-11和（+/-）-12进行的分子力学计算，确定了它们的结构。测定了离子型和代谢型谷氨酸受体亚型的氨基酸衍生物（+/-）-7和（+/-）-8，并与反式ACPD和顺式ACPD进行了比较。结果表明，用3-羟基-δ2-异恶唑啉部分取代模型化合物的ω-羧基会彻底消除或降低对代谢型谷氨酸受体的活性。相反，从顺式ACPD到衍生物（+/-）-8时，对NMDA受体的激动剂活性几乎不受影响。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01307-1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-(boc-氨基)-3-环戊烯羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.0h， 以85%的产率得到ethyl N,N-(di-tert-butoxycarbonyl)-1-amino-cyclopent-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型双环酸性氨基酸的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  通过基于1，3-偶极环加成的策略制备了谷氨酸构象受限的同系物双环酸性氨基酸（+/-）-6和（+/-）-7。测试了新氨基酸对离子型和代谢型谷氨酸受体亚型的影响。他们两个都在mGluR1,5上起拮抗剂作用，在mGluR2上起激动剂作用。此外，尽管（+/-）-6在所有离子型谷氨酸受体上均无活性，但（+/-）-7在NMDA受体上显示出强大的拮抗作用。在对DBA / 2小鼠的体内测试中，这些化合物显示出抗惊厥活性。（+/-）-7有趣的药理作用使其有资格作为新型神经保护剂的先导。

  DOI：

  10.1021/jm0308085