methyl 2-phenyl-5-(4-methylphenyl)oxazole-4-carboxylate | 1370731-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-phenyl-5-(4-methylphenyl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-phenyl-5-(p-tolyl)oxazole-4-carboxylate；Methyl 5-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1370731-61-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: OJVSCOOJKSHMDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5-one 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-phenyl-5-(4-methylphenyl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 I2/DMSO 的 (Z)-2-benzamido-3-arylacrylates 的无金属分子内氧化环化：2,4,5-三取代恶唑的合成

  摘要：

  发现( Z )-2-苯甲酰氨基-3-芳基丙烯酸酯在 DMSO 中使用 5 mol% 的碘进行分子内氧化 C O 键形成，以良好至优异的收率提供不同取代的 2,4,5-三取代恶唑。该方法的优点是无金属和无碱氧化条件、廉价且容易获得的氧化剂、简单的实验程序和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154370

文献信息

• Pd(ii)-catalyzed direct C5-arylation of azole-4-carboxylates through double C–H bond cleavage
  作者：Ziyuan Li、Ling Ma、Jinyi Xu、Lingyi Kong、Xiaoming Wu、Hequan Yao

  DOI：10.1039/c2cc00081d

  日期：——

  The first palladium-catalyzed direct C5-arylation of azole-4-carboxylates with simple unactivated arenes through double C–H bond cleavage is realized. This protocol provided a straightforward access to diverse 5-arylsubstituted azole-4-carboxylic derivatives with good functional group tolerance.

  首次实现了通过双C–H键断裂的铂催化直接C5-芳基化反应，将简单的未活化芳烃与azole-4-羧酸酯进行反应。该协议提供了一种简便的方法，获得了多种5-芳基取代的azole-4-羧酸衍生物，并具有良好的功能团耐受性。
• Aryl–aryl coupling via palladium-catalyzed C–P/C–H bond cleavage
  作者：Ziyuan Li、Haipin Zhou、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Hequan Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.001

  日期：2013.4

  The first example of aryl-aryl coupling through palladium-catalyzed C-P/C-H bond cleavage with good functional group tolerance is disclosed. This work demonstrates the phosphines could be used as coupling partners in palladium-catalyzed aryl-aryl coupling. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.