(R)-1-phenyl-1-(2-methylphenoxy)-2-propene | 444575-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-phenyl-1-(2-methylphenoxy)-2-propene
• 英文别名: 1-methyl-2-[(1R)-1-phenylprop-2-enoxy]benzene
• CAS: 444575-93-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: OFBHATWDHMSFKG-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-1-(2-methylphenoxy)-2-propene 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 silver(I) nitrite 、 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 作用下， 以 硝基甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(R)-3-phenyl-3-(2-methylphenoxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的瓦克型氧化：轻松获得功能化醛

  摘要：

  在烯丙基和高烯丙基位置带有不同氧基团的烯烃的醛选择性氧化是通过亚硝酸盐改性的瓦克氧化完成的。容易获得的含氧烯烃以高达 88% 的醛收率和高达 97% 的醛选择性被氧化。醛选择性氧化能够快速、对映选择性地合成一种重要的药剂托莫西汀。最后，探讨了近端官能团对这种反马尔科夫尼科夫反应的影响，提供了重要的初步机制见解。

  DOI：

  10.1021/ja411749k
• 作为产物：
  描述：

  麻黄素 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (R)-1-phenyl-1-(2-methylphenoxy)-2-propene
  参考文献：
  名称：

  立体定向钌催化的烯丙基烷基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020315)41:6<1059::aid-anie1059>3.0.co;2-5

文献信息

• ALDEHYDE-SELECTIVE WACKER-TYPE OXIDATION OF UNBIASED ALKENES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140316149A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  This disclosure is directed to methods of preparing organic aldehydes, each method comprising contacting a terminal olefin with an oxidizing mixture comprising: (a) a dichloro-palladium complex; (b) a copper complex; (c) a source of nitrite; under aerobic reaction conditions sufficient to convert at least a portion of the terminal olefin to an aldehyde.

  这份披露涉及制备有机醛的方法，每种方法包括将末端烯烃与包括： (a) 二氯化钯络合物； (b) 铜络合物； (c) 亚硝酸盐源； 的氧化混合物接触，在充分的氧化反应条件下，将至少部分末端烯烃转化为醛。
• (Cyclopentadienyl)ruthenium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Decarboxylative Allylic Etherification of Allyl Aryl and Alkyl Carbonates
  作者：Martina Austeri、David Linder、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/adsc.201000696

  日期：2010.12.17

  thenium hexafluorophosphate [CpRu(η6-naphthalene)][PF6]} in combination with a pyridine oxazoline ligand efficiently catalyze the decarboxylative allylic rearrangement of allyl aryl carbonates. Good levels of regio- and enantioselectivity are obtained. Starting from enantioenriched secondary carbonates, the reaction is stereospecific and the corresponding allylic ethers are obtained with net retention

  （环戊二烯基）三（乙腈）六氟磷酸钌[CPRU（NCMe）3 ] [PF 6 ]}或（环戊二烯基）（η 6 -萘）钌六氟磷酸盐[CPRU（η 6 -萘）] [PF 6]}与吡啶恶唑啉配体结合可有效催化碳酸烯丙酯的脱羧烯丙基重排。获得了良好的区域选择性和对映选择性。从对映体富集的仲碳酸酯开始，该反应是立体定向的，并且获得了具有净保留构型的相应的烯丙基醚。还使用碳酸烯丙烷基酯作为底物开发了这种转化的分子间形式。发现条件获得具有与分子内相似的选择性的相应产物过程。通过使用半不稳定的六配位磷酸抗衡离子，合成了两性离子的空气和水分稳定的手性钌络合物，并将其用于对映选择性醚化反应。这种高度亲脂性的金属络合物可以被回收并在随后的催化运行中有效地再利用。
• A Chiral Sulfoxide-Ligated Ruthenium Complex for Asymmetric Catalysis: Enantio- and Regioselective Allylic Substitution
  作者：Barry M. Trost、Meera Rao、André P. Dieskau

  DOI：10.1021/ja411310w

  日期：2013.12.11

  and synthesis of a novel chiral sulfoxide-ligated cyclopentadienyl ruthenium complex is described. Its utility as an asymmetric variant of [CpRu(MeCN)3]PF6 is demonstrated through its ability to function in the branched-selective asymmetric allylic alkylation of phenols and carboxylic acids. Water has also been shown to act as a competent nucleophile in this reaction to generate branched allyl alcohols

  描述了一种新型手性亚砜连接的环戊二烯基钌配合物的设计和合成。它作为 [CpRu(MeCN)3]PF6 的不对称变体的实用性通过其在苯酚和羧酸的支链选择性不对称烯丙基烷基化中起作用的能力得到证明。水也已被证明在该反应中充当有效的亲核试剂，以生成具有良好区域选择性和对映选择性的支链烯丙醇。
• Enantio- and regioselective asymmetric allylic substitution using a chiral aminophosphinite ruthenium complex: an experimental and theoretical investigation
  作者：Rajesh K. Jena、Dhiraj Das

  DOI：10.1039/d1ra06824e

  日期：——

  The design and synthesis of a new chiral aminophosphinite-ligated ruthenium complex is described. The ruthenium complex, [Ru(AMP)2(CH3CN)2][BPh4]2 AMP = (S)-tert-butyl 1-(diphenylphosphinooxy)-3-methylbutan-2-ylcarbamate}, has been found to catalyze nucleophilic addition of phenol and carboxylic acid to allyl chloride in a highly regioselective fashion with enantiomeric excess ranging from 12 to 90

  描述了一种新的手性氨基亚膦酸盐配体钌配合物的设计和合成。已发现钌络合物 [Ru(AMP) 2 (CH 3 CN) 2 ][BPh 4 ] 2 AMP = ( S )- tert -butyl 1-(diphenylphosphinooxy)-3-methylbutan-2-ylcarbamate}以高度区域选择性的方式催化苯酚和羧酸与烯丙基氯的亲核加成，对映体过量在 12 至 90 之间。
• Regio- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Intermolecular Allylic Etherification of Achiral Allylic Carbonates with Phenoxides
  作者：Fernando López、Toshimichi Ohmura、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja029790y

  日期：2003.3.1

  An enantioselective and regioselective iridium-catalyzed allylic etherification is described. The reaction of sodium and lithium aryloxides with achiral (E)-cinnamyl and terminal aliphatic allylic electrophiles in the presence of 2 mol % of an iridium-phosphoramidite complex provides chiral allylic aryl ethers in high yields and excellent levels of regio- and enantioselectivity. Lithium aryloxides

  描述了对映选择性和区域选择性铱催化的烯丙基醚化。钠和锂芳基氧化物与非手性 (E)-肉桂基和末端脂肪族烯丙基亲电试剂在 2 mol% 的铱-亚磷酰胺络合物存在下反应，以高产率和出色的区域和对映选择性提供手性烯丙基芳基醚。在邻位、间位或对位包含单个取代基的芳基氧化锂以及位阻酚盐是可以接受的。THF 中的反应显示出最合适的速率、区域和对映选择性平衡。也观察到来自烷基 (E)-烯丙基碳酸酯反应的产物的高 ee。