1H-Indene, 2-bromo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-, cis- | 105644-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1H-Indene, 2-bromo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-, cis-
• 英文别名: (3aR,7aR)-2-Bromo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene
• CAS: 105644-25-5
• 化学式: C₉H₁₃Br
• 分子量: 201.106
• InChiKey: FMHNHJPNUJPHGG-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-hexahydro-1H-inden-2(3H)-one 在 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 sodium hydroxide 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 1H-Indene, 2-bromo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-, cis-
  参考文献：
  名称：

  Halogenative Deoxygenation of Ketones; Vinyl Bromides and/orgem-Dibromides by Cleavage of 1,3-Benzodioxoles (Ketone Phenylene Acetals) with Boron Tribromide

  摘要：

  代表性的酮1类化合物通常在良好的产率下通过酮的二甲基缩酮与1,2-二羟基苯的反式缩醛化反应，并与三溴化硼裂解，转化为相应的1,3-苯并二噁烷5。由α-非支链脂肪酮衍生的1,3-苯并二噁烷通常生成乙烯基溴和偕二溴化合物的混合物；在大多数情况下，通过选择合适的反应时间可以有选择性地获得纯的偕二溴化合物。由α-支链酮衍生的1,3-苯并二噁烷产生复杂的混合物，其裂解似乎在合成上意义不大。芳香酮的1,3-苯并二噁烷仅生成乙烯基溴。脂肪族环状偕二溴化合物3通过相转移催化脱溴反应转化为相应的乙烯基溴2。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31492