2-(azidomethyl)-1-benzyl-5-(thiophen-3-yl)-1H-pyrrole | 1309589-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(azidomethyl)-1-benzyl-5-(thiophen-3-yl)-1H-pyrrole
• CAS: 1309589-24-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄S
• 分子量: 294.38
• InChiKey: TVHNPZWBAASXSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-benzylaziridin-2-yl)-3-(thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-ol 在 四甲基乙二胺 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(azidomethyl)-1-benzyl-5-(thiophen-3-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,5- and 1,2,3,5-substituted pyrroles from substituted aziridines via Ag(I)-catalyzed intramolecular cyclization

  摘要：

  An efficient synthesis of 1,2,5- and 1,2,3,5-substituted pyrroles has been achieved from the sequential reactions including a ring-opening of 1-(aziridin-2-yl)propargylic alcohols by various nucleophiles under mild condition followed by an intramolecular cyclization using Ag(I) catalyst. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.072