(1R,4R,4aS,9R,10aS)-4-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-13-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10aoctahydro-1,9-(methanooxymethano)phenanthren-8-yl methanesulfonate | 1603967-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1R,4R,4aS,9R,10aS)-4-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-13-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10aoctahydro-1,9-(methanooxymethano)phenanthren-8-yl methanesulfonate
• 英文别名: [(1S,2R,5R,9R,16S)-2-hydroxy-12-methoxy-5-methyl-6-oxo-7-oxatetracyclo[7.6.2.05,16.010,15]heptadeca-10(15),11,13-trien-11-yl] methanesulfonate
• CAS: 1603967-40-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇S
• 分子量: 396.461
• InChiKey: GOSXNEDVAYLJCL-JXPSZPSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,4aS,9R,10aS)-4-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-13-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10aoctahydro-1,9-(methanooxymethano)phenanthren-8-yl methanesulfonate 在 盐酸 、 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 methyl red 、 碘苯二乙酸 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.23h， 生成 (3R,6S,6aR,11R,11aR,13R)-1-ethyl-6-hydroxy-9,9-dimethoxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6,11,11a-octahydro-3,6a,11-(epiethane[1,1,2]triyl)indeno[2,1-b]azocin-10(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Lepenine

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of lepenine has been accomplished. The synthesis features a tethered intramolecular Diels-Alder reaction, an intramolecular Mannich reaction, and a Diels-Alder reaction between an ortho-quinone monoketal and ethylene, resulting in stereoselective construction of the unique hexacyclic system.

  DOI：

  10.1021/ja503023h
• 作为产物：
  描述：

  (1R,9R,10aS)-7-methoxy-1-methyl-13-oxo-1,2,3,9,10,10a-hexahydro-1,9-(methanooxymethano)phenanthren-8-yl methanesulfonate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲醇 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.1h， 以96.8%的产率得到(1R,4R,4aS,9R,10aS)-4-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-13-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10aoctahydro-1,9-(methanooxymethano)phenanthren-8-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Lepenine

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of lepenine has been accomplished. The synthesis features a tethered intramolecular Diels-Alder reaction, an intramolecular Mannich reaction, and a Diels-Alder reaction between an ortho-quinone monoketal and ethylene, resulting in stereoselective construction of the unique hexacyclic system.

  DOI：

  10.1021/ja503023h