2-{3-[(2R,3S,6S,8S)-8-[(S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylbutyl]-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]propyl}isoindoline-1,3-dione | 887612-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-{3-[(2R,3S,6S,8S)-8-[(S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylbutyl]-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]propyl}isoindoline-1,3-dione
• CAS: 887612-26-2
• 化学式: C₄₂H₅₅NO₅Si
• 分子量: 681.988
• InChiKey: KPOMRRRTBTTZBT-AMBVDUMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{3-[(2R,3S,6S,8S)-8-[(S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylbutyl]-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]propyl}isoindoline-1,3-dione 在 草酰氯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (2R,3S)-3-hydroxy-N-(3-{(2R,3S,6S,8S)-8-[(3S,6S,Z)-6-hydroxy-3,5-dimethylhept-4-enyl]-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl}propyl)-2-methyl-4-(2-{(2S,3S,6R)-3-methyl-6-[(E)-2-oxopent-3-enyl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}ethanamido)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A及其36（Z）异构体的全合成：对细胞分裂，分化和凋亡的差异作用

  摘要：

  Bistramide A及其36（Z），39（S）和36（Z），39（R）异构体的总合成表明，这些化合物对细胞分裂和凋亡具有不同的作用。合成依赖于螺环酮片段的新型烯醇醚形成反应，四氢吡喃片段的动力学oxa-Michael环化反应以及氨基酸片段的不对称巴豆酰化反应。初步的生物学研究表明，三种化合物各自对HL-60细胞的细胞分裂，分化和凋亡具有明显的影响模式，因此表明这些作用是天然产物的独立活动。

  DOI：

  10.1002/chem.201102462
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,5S)-5-methyl-4-phenylmethoxyhept-6-ynoxy]methylbenzene 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 2-{3-[(2R,3S,6S,8S)-8-[(S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylbutyl]-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]propyl}isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A的对映选择性全合成

  摘要：

  Bistramide A 的对映选择性合成已通过最长的 18 步线性序列实现。合成策略包括使用非对映选择性乙醇酸烷基化、N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇化物的羟醛加成和 Sharpless 不对称环氧化来合成三个关键片段。

  DOI：

  10.1021/ja057686l