2-fluoro-1-(4-fluorophenyl)ethylamine | 929972-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-1-(4-fluorophenyl)ethylamine
• 英文别名: 2-Fluoro-1-(4-fluorophenyl)ethanamine
• CAS: 929972-16-7
• 化学式: C₈H₉F₂N
• mdl: MFCD09040709
• 分子量: 157.163
• InChiKey: YOYLKDHQGZBJMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-1-(4-fluorophenyl)ethylamine 在 磷酸吡哆醛 、 chromobacterium violaceum transaminase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  转氨酶的催化混杂：通过形式串联加氢脱氟/脱氨反应制备对映体富集的β-氟胺

  摘要：

  转氨酶是用于工业生物催化的有价值的酶，并且能够制备光学纯的胺。对于这些转化，它们需要胺供体（酮的胺化）或胺受体（外消旋胺的脱氨）。本文显示转氨酶与芳香族β-氟胺反应，因此导致在不存在胺受体的情况下同时对映选择性脱卤和脱氨反应形成相应的苯乙酮衍生物。一系列外消旋的β-氟胺通过串联加氢脱氟/脱氨反应以动力学方式拆分，从而得到相应的胺，其ee高达99％以上。该协议是利用转氨酶催化混杂作为新型转化工具的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201510554
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-fluoro-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-fluoro-1-(4-fluorophenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  具有可脱保护取代基的 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 类似物：通过苯乙烯催化氨基氟化合成 β-氟胺

  摘要：

  本文公开了使用具有可脱保护取代基的新型N-氟苯磺酰亚胺(NFSI)衍生物对苯乙烯进行钯催化氨基氟化，以及在温和反应条件下选择性脱保护并将所得产物转化为胺。

  DOI：

  10.1039/d3cc02292g

文献信息

• Enantioenriched 1-aryl-2-fluoroethylamines. Efficient lipase-catalysed resolution and limitations to the Mitsunobu inversion protocol
  作者：Thor Håkon Krane Thvedt、Erik Fuglseth、Eirik Sundby、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.081

  日期：2010.8

  inversion protocol starting with enantioenriched 1-aryl-2-fluoroethanols using phthalimide as nucleophile was employed in the synthesis of the (S)-1-aryl-2-fluoroethylamines. Both the inversion efficiency and yield depended on the aromatic substituents. For six of the substrates, clean inversion of the stereochemistry was observed. However, racemisation and low yields were the result when electron-donating

  八个1-芳基-2-氟乙胺的两种对映体均以1-芳基-2-氟乙酮为原料合成。使用南极假丝酵母的脂肪酶B和甲氧基乙酸乙酯作为酰基供体对胺进行动力学拆分，得到96.99％ee的（R）-胺和> 99.5％ee的（S）-甲氧基乙酰胺。关于反应温度，酰基给体浓度，水活度和底物结构的变化，分离度很强。其他九种脂肪酶制剂未能催化该反应或对映选择性低。其次，在合成（（S）时，采用以苯二甲酰亚胺为亲核试剂的对映体富集的1-芳基-2-氟乙醇为原料的Mitsunobu转化方案。）-1-芳基-2-氟乙胺。转化效率和产率均取决于芳族取代基。对于六种底物，观察到立体化学的完全反转。但是，当芳族环上存在供电子性取代基时，外消旋化和低收率是结果。当用氰基或硝基取代时，会发生意想不到的氟消除，从而限制了这些转化的收率。使用圆二色性确定1-芳基-2-氟乙胺的绝对构型。
• [EN] SUBSTITUDED BENZYLOXY-PHENYLMETHYLUREA DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZYLOXYPHÉNYLMÉTHYLURÉE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2007080109A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  [EN] The present invention relates to novel substituted benzyloxy-phenylmethylurea derivatives, processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the prophylaxis and treatment of diseases associated with Cold Menthol Receptor 1 (CMR-1) activity, in particular for the treatment of urological diseases or disorders, such as detrusor overactivity (overactive bladder), urinary incontinence, neurogenic detrusor oeractivity (detrusor hyperflexia), idiopathic detrusor overactivity (detrusor instability), benign prostatic hyperplasia, and lower urinary tract symptoms; chronic pain, neuropathic pain, postoperative pain, rheumatoid arthritic pain, neuralgia, neuropathies, algesia, nerve injury, ischaemia, neurodegeneration, stroke, and inflammatory disorders such as asthma and chronic obstructive pulmonary (or airways) disease (COPD).
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés de benzyloxyphénylméthylurée substitués, des procédés pour leur préparation et leur utilisation dans des médicaments, notamment pour la prévention et le traitement de maladies associées à l'activité du récepteur 1 du menthol froid (CMR-1), en particulier pour le traitement de maladies ou de troubles urologiques tels que l'hyperactivité du détrusor (vessie hyperactive), l'incontinence urinaire, l'hyperactivité neurogène du détrusor (hyperflexie du détrusor), l'hyperactivité idiopathique du détrusor (instabilité du détrusor), l'hyperplasie prostatique bénigne et les symptômes du système urinaire inférieur ; la douleur chronique, la douleur neuropathique, la douleur post-opératoire, la douleur liée à la polyarthrite rhumatoïde, la névralgie, les neuropathies, l'algésie, les lésions nerveuses, l'ischémie, la neurodégénérescence, l'accident vasculaire cérébral et des troubles inflammatoires tels que l'asthme et la broncho-pneumopathie chronique obstructive (BPCO).
• WO2023/48237
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——