2-{(Z)-(1S,2R)-2-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-6-hydroxy-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-hex-4-enyloxy}-N,N-dimethyl-acetamide | 597535-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{(Z)-(1S,2R)-2-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-6-hydroxy-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-hex-4-enyloxy}-N,N-dimethyl-acetamide
• CAS: 597535-48-3
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₈
• 分子量: 531.646
• InChiKey: DOCJDQYHRLUMQL-JSYJKNHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  95.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(Z)-(1S,2R)-2-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-6-hydroxy-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-hex-4-enyloxy}-N,N-dimethyl-acetamide 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三辛基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 苄基三乙基氯化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 L-Selectride 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1R)-1-[(2S,3S,5Z,8S)-3-chloro-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-8-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过与烯烃几何相关的内部烷基化构建八元醚环：(+)-3-(E)- 和 (+)-3-(Z)-pinnatifidenyne 的首次不对称全合成

  摘要：

  八元环醚海洋天然产物 (+)-3-(E)-pinnatifidenyne 和 (+)-3-(Z)-pinnatifidenyne 的第一个和高度立体选择性的不对称全合成已经完成。我们合成的显着特征包括通过高度立体和区域选择性的内部烷基化和从 oxocene 5 中的 α-烷氧基酰胺部分直接酮合成酮 16 来构建 oxocene 5。

  DOI：

  10.1021/ja035538u
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-8-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-oct-1-en-6-yn-4-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 2-{(Z)-(1S,2R)-2-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-6-hydroxy-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-hex-4-enyloxy}-N,N-dimethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过与烯烃几何相关的内部烷基化构建八元醚环：(+)-3-(E)- 和 (+)-3-(Z)-pinnatifidenyne 的首次不对称全合成

  摘要：

  八元环醚海洋天然产物 (+)-3-(E)-pinnatifidenyne 和 (+)-3-(Z)-pinnatifidenyne 的第一个和高度立体选择性的不对称全合成已经完成。我们合成的显着特征包括通过高度立体和区域选择性的内部烷基化和从 oxocene 5 中的 α-烷氧基酰胺部分直接酮合成酮 16 来构建 oxocene 5。

  DOI：

  10.1021/ja035538u