4-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 1200527-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1200527-53-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: CRDZURQRVAPZLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 、 4,6-二羟基-3-苯并呋喃酮 在 盐酸 ethyl acetate hexanes 、 乙腈 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以to give (2Z)-4,6-dihydroxy-2-{[4-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-3-yl]methylene}benzofuran-3(2H)-one (56 mg, 0.140 mmol, 28.2% yield), MS (m/z) 400.2 (MH+)的产率得到(2Z)-4,6-dihydroxy-2-{[4-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-3-yl]methylene}benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES

  摘要：

  本发明涉及以下式子的3-取代-1H-吲哚化合物I：或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括该化合物的组合物和制备和使用该化合物的方法。

  公开号：

  US20090311217A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚-3-甲醛 、 4-甲氧基苯硼酸频那醇酯 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE, 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE AND 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  [FR] COMPOSÉS 1H-INDOLE SUBSTITUÉ EN POSITION 3, 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3 ET 1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3, LEUR UTILISATION COMME MTOR KINASE ET INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE, ET LEURS SYNTHÈSES

  摘要：

  这项发明涉及Formula (I)的3-取代-1H-吲哚、3-取代-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶和3-取代-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶化合物，或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2010030727A1

文献信息

• Directed C–H Functionalization of C3-Aldehyde, Ketone, and Acid/Ester-Substituted Free (NH) Indoles with Iodoarenes <i>via</i> a Palladium Catalyst System
  作者：Yunus Taskesenligil、Murat Aslan、Tuba Cogurcu、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00716

  日期：2023.2.3

  Pd(II)-catalyzed C–H arylations of free (NH) indoles including different carbonyl directing groups on C3-position with aryl iodides are demonstrated. Importantly, the reactions are carried out using the same catalyst system without any additional transient directing group (TDG). In this study, the formyl group as a directing group gave the C4-arylated indoles versus C2-arylation. Using this catalyst

  展示了 Pd(II) 催化的游离 (NH) 吲哚的 C-H 芳基化，包括 C3 位上的不同羰基导向基团与芳基碘化物。重要的是，反应是在没有任何额外的瞬态导向基团 (TDG) 的情况下使用相同的催化剂体系进行的。在这项研究中，甲酰基作为指导基团给出了 C4-芳基化吲哚与 C2-芳基化。使用该催化剂体系，3-乙酰吲哚的 C-H 官能化提供多米诺 C4-芳基化/3,2-羰基迁移产物。这种转化涉及乙酰基在一锅中进行 C4 芳基化后不寻常地迁移到 C2 位。同时，可以简单地控制乙酰基的迁移和N-保护的 3-乙酰吲哚提供 C4-芳基化产物，而乙酰基没有迁移。使用本发明的 Pd(II) 催化剂系统用芳基碘化物对吲哚-3-羧酸（或甲酯）进行官能化，导致脱羧，然后形成 C2-芳基化吲哚。基于控制实验和文献，提出了合理的机制。这些乙酰吲哚衍生物的合成效用也得到了证明。值得注意的是，C4-芳基化乙酰吲哚允许构建功能化的
• 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE, 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE AND 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Ayral-Kaloustian Semiramis

  公开号：US20100061982A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The invention relates to 3-substituted-1H-indole, 3-substituted-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, and 3-substituted-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine compounds of the Formula 1: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  本发明涉及公式1中的3-取代-1H-吲哚、3-取代-1H-吡咯[2,3-b]吡啶和3-取代-1H-吡咯[3,2-b]吡啶化合物，或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括含有该化合物的组合物，以及制备和使用该化合物的方法。
• [EN] 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1H-INDOLE 3 SUBSTITUÉS, LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE 3MTOR KINASE ET P13 KINASE, ET LEURS SYNTHÈSES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009155042A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The invention relates to 3-substituted-1 H-indole compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds for the treatment of PI3 and mTOR kinase-mediated diseases, e.g. cancer.
• [EN] 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE, 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE AND 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES<br/>[FR] COMPOSÉS 1H-INDOLE SUBSTITUÉ EN POSITION 3, 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3 ET 1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3, LEUR UTILISATION COMME MTOR KINASE ET INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE, ET LEURS SYNTHÈSES
  申请人：WYETH LLC

  公开号：WO2010030727A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention relates to 3-substituted-1H-indole, 3-substituted-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, and 3-substituted-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  这项发明涉及Formula (I)的3-取代-1H-吲哚、3-取代-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶和3-取代-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶化合物，或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Bursavich Matthew Gregory

  公开号：US20090311217A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to 3-substituted-1H-indole compounds of the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  本发明涉及公式I的3-取代-1H-吲哚化合物或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括该化合物的组合物，以及制备和使用该化合物的方法。