ethyl 3-ethenyl-2-hydroxypent-4-enoate | 290306-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-ethenyl-2-hydroxypent-4-enoate
• CAS: 290306-06-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: SUVLZIYKUVJMSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-ethenyl-2-hydroxypent-4-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 六甲基磷酰三胺 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(tert-butyl)-6-ethenyl-1,3-dioxaspiro[4.4]non-7-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  ,-二烷基化乙醇酸酯衍生物的复分解合成非外消旋1-羟基环烯烃-1-羧酸衍生物

  摘要：

  一种从 2-(叔丁基)-2-甲基-1,3-二氧戊环-4-酮 (1)（乙醇酸的手性等价物）合成 1-羟基环烯烃-1-羧酸衍生物的特别灵活的通用方法，被报道。该方法基于乙醇酸酯衍生物的双烯醇烷基化，然后进行闭环复分解。据报道，(-)-奎尼酸的正式合成证明了这种方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1625::aid-hlca1625>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 1,3-戊二烯,5-溴- 在 三氯化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到ethyl 3-ethenyl-2-hydroxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  ,-二烷基化乙醇酸酯衍生物的复分解合成非外消旋1-羟基环烯烃-1-羧酸衍生物

  摘要：

  一种从 2-(叔丁基)-2-甲基-1,3-二氧戊环-4-酮 (1)（乙醇酸的手性等价物）合成 1-羟基环烯烃-1-羧酸衍生物的特别灵活的通用方法，被报道。该方法基于乙醇酸酯衍生物的双烯醇烷基化，然后进行闭环复分解。据报道，(-)-奎尼酸的正式合成证明了这种方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1625::aid-hlca1625>3.0.co;2-w