1,2-bis(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolyl)ethyne | 1185746-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-bis(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolyl)ethyne
• 英文别名: 1,2-bis(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)ethyne
• CAS: 1185746-26-2
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂S₂
• 分子量: 372.514
• InChiKey: SRDGAPAFTQTTQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolyl)ethyne 、 苄基叠氮 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 43.0h， 以36%的产率得到4,4'-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4,5-diyl)bis(5-methyl-2-phenylthiazole)
  参考文献：
  名称：

  针对热可逆光致变色 4,5-双噻唑基-1,2,3-三唑的点击化学

  摘要：

  通过Ru(I)催化的Huisgen环化反应，由1,2-双(5-甲基-2-(4-取代-苯基)噻唑-4-基)乙炔和苄基叠氮化物合成了三种新的二芳基乙烯。由此制备的4,5-双噻唑基-1,2,3-三唑属于四亚芳基家族，表现出热可逆光致变色性。封闭形式的最大吸收波长比迄今为止报道的其他三芳撑更长。当末端苯基上的取代基是吸电子氰基时，热回反应比当它们是供电子甲氧基时快得多。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.213
• 作为产物：
  描述：

  4-ethynyl-5-methyl-2-phenylthiazole 、 4-iodo-5-methyl-2-phenylthiazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1,2-bis(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  结构上通用的新型光致变色双炔萘酮及其缩醛：大环化量子产率的实现。

  摘要：

  已经合成了双arylindenones和乙缩醛衍生物，这是一个基于6π电环化且具有三个易于修饰的官能团的新型热不可逆光致变色族。2,3-双（5-甲基-2-苯基-4-噻唑基）茚满酮在两种不同的可见光下显示出光致变色的来回反应。它的乙缩醛在己烷中的光环化量子产率为0.81，这是迄今为止溶液中6π电环化的已知最大值。

  DOI：

  10.1021/ol901497t