5-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one | 36372-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one；5-Methyl-2-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-on；5-methyl-2-phenyl-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 36372-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• 分子量: 226.238
• InChiKey: ZFIWVMRTVDUFAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,4aS,8aS)-1-((R,E)-3-hydroxy-3-methyl-5-(4-(((3-((5-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)amino)propyl)amino)methyl)phenyl)pent-4-en-1-yl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  香紫苏醇和 1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的新型杂交体在多重耐药胶质母细胞瘤细胞中显示出附带敏感性

  摘要：

  描述了 24 种杂合分子的合成，其中包括天然存在的香紫苏醇 (SCL) 和合成的 1,2,4-三唑并[1,5 -a ]嘧啶 (TP)。设计新化合物的目的是提高母体化合物的细胞毒性、活性和选择性。 6 个类似物 ( 12a-f ) 含有 4-苄基哌嗪键，而 18 个衍生物 ( 12g-r和13a-f ) 中存在 4-苄基二胺键。混合体13a-f由两个 TP 单元组成。纯化后，所有杂交体（ 12a-r和13a-f ）及其前体（ 9a-e和11a-c ）在人胶质母细胞瘤U87细胞上进行了测试。超过一半的测试合成分子（31 个中的 16 个）在 30 µM 浓度下导致 U87 细胞活力显着降低（降低超过 75%）。还在 U87 细胞、P-糖蛋白 (P-gp) 表达和活性增加的相应多药耐药 (MDR) U87-TxR 细胞以及正常肺成纤维细胞 MRC-5 上检查了这 16 种化合物的浓度依赖性细胞毒性。重要的是，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106605
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  香紫苏醇和 1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的新型杂交体在多重耐药胶质母细胞瘤细胞中显示出附带敏感性

  摘要：

  描述了 24 种杂合分子的合成，其中包括天然存在的香紫苏醇 (SCL) 和合成的 1,2,4-三唑并[1,5 -a ]嘧啶 (TP)。设计新化合物的目的是提高母体化合物的细胞毒性、活性和选择性。 6 个类似物 ( 12a-f ) 含有 4-苄基哌嗪键，而 18 个衍生物 ( 12g-r和13a-f ) 中存在 4-苄基二胺键。混合体13a-f由两个 TP 单元组成。纯化后，所有杂交体（ 12a-r和13a-f ）及其前体（ 9a-e和11a-c ）在人胶质母细胞瘤U87细胞上进行了测试。超过一半的测试合成分子（31 个中的 16 个）在 30 µM 浓度下导致 U87 细胞活力显着降低（降低超过 75%）。还在 U87 细胞、P-糖蛋白 (P-gp) 表达和活性增加的相应多药耐药 (MDR) U87-TxR 细胞以及正常肺成纤维细胞 MRC-5 上检查了这 16 种化合物的浓度依赖性细胞毒性。重要的是，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106605

文献信息

• 141. The preparation of fused triazole systems
  作者：J. D. Bower、F. P. Doyle

  DOI：10.1039/jr9570000727

  日期：——